1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene | 172095-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-N-(1-trimethylsilyloxyethenyl)methanimine
• CAS: 172095-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂Si
• 分子量: 209.32
• InChiKey: LNPDGQLKXUXENC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene 在 pentacarbonyl[(methoxy)(phenyl)methylene]molybdenum(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(4R,5S/4S,5R)-5-(2-furyl)-4-methoxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer Carbene Complexes in Heterocyclic Synthesis. Selective Cycloaddition Reactions to 2-Aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A structurally diverse set of Fischer carbene complexes are reacted with substituted 3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-aza-1,3-butadienes 1, yielding 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocycles in a selective manner. Aryl and heteroarylmetal carbenes 2 undergo [4 + 1] cycloaddition with 1 leading to pyrrolidone derivatives 3-5 or 6-9, depending on the C1-substituent of 1. The [(trimethylsilyl)ethynyl]carbene 10a gives rise to metal-containing and metal-free [4 + 2] cycloadducts 11 and 12, respectively, whereas the (phenylethynyl)carbene 10b furnishes azafluorenones 13 by a tandem [4 + 2] cycloaddition/pentaannulation process. In the case of alkenyl carbene complexes 14 the regioselective [4 + 3] cycloaddition is the only observed transformation. Thus, their reaction with the phenyl-substituted azadiene 1d-resulted in the formation of a approximate to 1:1 mixture of diastereoisomers 15 and 16, whereas in the case of the tert-butyl-substituted azadiene Ic the cis-diastereoisomers 15 are selectively formed. This heptaannulation is proposed to occur by a cyclopropanation/aza-Cope rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo9715074
• 作为产物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-2-furfuraldimine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2-furyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-1,3-二烯：合成方法和立体化学研究

  摘要：

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00657-t