(-)-(1R,cis)-3-(5-amino-7-chloro-3H-[1,2,3]tiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol | 247092-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-(1R,cis)-3-(5-amino-7-chloro-3H-[1,2,3]tiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
• 英文别名: [(1R,3S)-3-[(5-amino-7-chlorotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)methyl]-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol
• CAS: 247092-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₆O
• 分子量: 296.76
• InChiKey: NPGWDXZWBFTQAQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,cis)-3-(5-amino-7-chloro-3H-[1,2,3]tiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(-)-(1R,cis)-3-(5-amino-6,7-dihydro-7-oxo-3H-[1,2,3]tiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一些具有环丁烷环的新型碳环鸟苷类似物的合成及其抗病毒和抗肿瘤活性。

  摘要：

  由（1R，顺式）-3-氨基甲基-2，2-二甲基环丁基甲醇（1）制备含有鸟嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤的环丁基核苷类似物（化合物5-10）。在各种测定系统中，所有这些均被评估为抗病毒药和抗肿瘤药。化合物6和7对呼吸道合胞病毒显示出显着活性，化合物10对牛痘病毒具有中等活性。仅化合物5显示出一定的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1314
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,cis)-3-(2-amino-6-chloropyrimidin-4-ylaminomethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(1R,cis)-3-(5-amino-7-chloro-3H-[1,2,3]tiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一些具有环丁烷环的新型碳环鸟苷类似物的合成及其抗病毒和抗肿瘤活性。

  摘要：

  由（1R，顺式）-3-氨基甲基-2，2-二甲基环丁基甲醇（1）制备含有鸟嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤的环丁基核苷类似物（化合物5-10）。在各种测定系统中，所有这些均被评估为抗病毒药和抗肿瘤药。化合物6和7对呼吸道合胞病毒显示出显着活性，化合物10对牛痘病毒具有中等活性。仅化合物5显示出一定的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1314