[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-fluoro-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 188897-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-fluoro-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluorocyclopropyl]carbamate
• CAS: 188897-45-2
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₄
• 分子量: 311.353
• InChiKey: XCSCXASKCKHBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-fluoro-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-氟-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-氨基环丙烷羧酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了2-氟-1-氨基环丙烷-1-羧酸的方便合成。2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氟丙烯酸乙酯的环丙烷化，然后进行Curtius重排，芳环的氧化裂解和脱保护，生成α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.25h， 生成 [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-fluoro-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基环丙烷羧酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了2-氟-1-氨基环丙烷-1-羧酸的方便合成。2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氟丙烯酸乙酯的环丙烷化，然后进行Curtius重排，芳环的氧化裂解和脱保护，生成α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00199-8

文献信息

• Synthesis of a fluorinated analog of 1-aminocyclopropane carboxylic acid
  作者：Milton J. Sloan、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00199-8

  日期：1997.3

  A convenient synthesis of 2-fluoro-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid is described. Cyclopropanation of ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroacrylate followed by Curtius rearrangement, oxidative cleavage of the aromatic ring, and deprotection, produced the α-amino acid.

  描述了2-氟-1-氨基环丙烷-1-羧酸的方便合成。2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氟丙烯酸乙酯的环丙烷化，然后进行Curtius重排，芳环的氧化裂解和脱保护，生成α-氨基酸。