2-methyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one | 1435664-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1435664-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: SQUUNJGYPRKSFQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-苯基-2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮 在 (+)-苯并四咪唑 、 甲醇 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one 、 S-4-苯基噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of N-Acyl-Thiolactams via Catalytic Enantioselective Deacylation

  摘要：

  Methanolysis of N-acyl-thiazolidin-2-thiones and -oxazolidin-2-thiones in the presence of acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) proceeds in a highly enantioselective fashion thus enabling kinetic resolution of these substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401122g

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。