((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-(2-(4-(pyren-1-yl)butanoyl)hydrazineyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hydrogen sulfate | 1130028-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-(2-(4-(pyren-1-yl)butanoyl)hydrazineyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hydrogen sulfate
• CAS: 1130028-40-8
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₁₄S
• 分子量: 747.777
• InChiKey: JLCIOMMIJPHVTA-FVAMDTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  262.67
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Gal-β-(1->4)GlcNAc6S 、 1-芘丁酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-(2-(4-(pyren-1-yl)butanoyl)hydrazineyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  On-target derivatization of keratan sulfate oligosaccharides with pyrenebutyric acid hydrazide for MALDI-TOF/TOF-MS

  摘要：

  在本研究中，描述了一种快速而新颖的靶向载体衍生化角鲨烷硫酸盐（KS）寡糖的方法，以便随后通过基质辅助激光解吸离子化（MALDI）质谱进行分析。标记的KS寡糖的MALDI-（飞行时间）-TOF谱显示，通过与芘丁酸肼（PBH）衍生化，能够显著提高电离效率，且每个谱图中最丰富的峰对应于单电荷分子离子 [M − H]− 或 [M + (n − 1)Na − nH]−，其中 n 表示硫酸盐的数量（n = 1, 2, 3…）。标记KS寡糖的高能碰撞诱导解离（heCID）谱显示了与激光诱导解离（LID）分析中观察到的化合物类似的片段，表明heCID和LID的解离都可以用于分析KS寡糖。此外，还通过MALDI-TOF/TOF-MS对所有标记的KS寡糖进行了片段分析。在LID模式下，钠加合物表现出糖苷键的解离，主要为Y/B/C离子，以及各种交环断裂，为KS寡糖链上硫酸根位置提供了确切的信息。这种一步法靶向衍生化方法使得MALDI-TOF/TOF-MS对KS的鉴定变得快速、简单且能够高通量处理微量生物样品。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1373