4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyrylium perchlorate | 2970-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyrylium perchlorate
• 英文别名: 4-(p-dimethylanilino)-2,6-diphenylpyrylium perchlorate；2,6-diphenyl-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pyrylium perchlorate；4-<4-(dimethylamino)phenyl>-2,6-diphenylpyrylium perchlorate；4-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,6-diphenyl-pyrylium; Perchlorat；2,6-Diphenyl-4-(4-dimethylamino-phenyl)-pyrylium-perchlorat；4-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2,6-diphenylpyrylium perchlorate；4-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6-diphenyl-pyranylium; perchlorate；4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyrylium perchlorate；4-(p-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyrylium Perchlorate；[4-(2,6-diphenylpyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• CAS: 2970-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₂NO*ClO₄
• 分子量: 451.906
• InChiKey: OIEKYRGRMKNGHK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyrylium perchlorate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(2,6-二苯基-4-吡啶基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bak, Tomasz; Rasala, Danuta; Gawinecki, Ryszard, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 1, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 生成 4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  关于制备三芳基吡啶鎓盐的简单方法

  摘要：

  给出了制备2,4,6-三芳基吡啶鎓盐的简单程序。讨论了辅助色素，尤其是二甲氨基的色素对吡喃鎓盐和类似的N-甲基吡啶鎓盐的颜色的影响。与三苯基吡啶鎓离子相比，辅助色素与三苯基吡啶鎓离子相比具有更强的红移效应。在吡啶鎓系列中，异构色盐的最大值彼此非常接近，而在吡啶鎓系列中，则存在相当大的差异。试图解释这种现象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390103

文献信息

• Zur Kenntnis der Thiopyryliumsalze
  作者：R. Wizinger、P. Ulrich

  DOI：10.1002/hlca.19560390124

  日期：——

  e überführen. Diese sind noch tieferfarbig als die analogen Pyryliumsalze. Die Beziehungen zwischen Konstitution und Farbe werden kurz besprochen. Die neue Methode ist auch auf die Vinylenhomologen der Triarylpyryliumsalze anwendbar.

  2,4,6-三芳基吡啶鎓盐可以容易地在丙酮中与硫化钠转化为三芳基硫代吡啶鎓盐。它们的颜色比类似的吡啶鎓盐还要深。简要讨论了构成与颜色之间的关系。该新方法也适用于三芳基吡啶鎓盐的亚乙烯基同系物。
• Facile and Stereospecific Synthesis of Various Dienones Using Task-specific Ionic Liquid/Borohydride as Stable and Promoted Hydrogen Release Reagent
  作者：Arash Mouradzadegun、Mohammad Reza Ganjali、Elham Sabbagh、Fatemeh Abadast

  DOI：10.1002/jhet.2983

  日期：2017.11

  In this work, for the first time, task‐specific ionic liquid, 1‐n‐butyl‐3‐methylimidazolium borohydride ([bmim]BH4), was used as the medium as well as reagent for the regiospecific reduction of triarylpyrylium perchlorates to provide aromatic dienones as only product. The [bmim]BH4 having a reactive anion also could promote the desired reaction thereby reducing the reaction times and improving the

  在这项工作中，首次使用任务特定的离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] BH 4）作为介质和试剂，将高氯酸三芳基吡啶鎓区域选择性还原为提供芳香二烯酮作为唯一产品​​。具有反应性阴离子的[bmim] BH 4也可以促进所需的反应，从而减少反应时间并显着提高产率。通过简单的提取，可以容易地从反应混合物中分离出产物。
• Expeditious Synthesis of Aromatic Cyanodienones Using Neutral Alumina as a Versatile Heterogeneous Catalyst
  作者：Arash Mouradzadegun、Fatemeh Abadast

  DOI：10.1080/00397911.2013.831103

  日期：2014.3.4

  Abstract The work described herein employs neutral alumina as an effective catalyst for ring opening of triarylpyrylium perchlorates to corresponding aromatic cyanodienones, which have main roles in biological activities. The present porous catalyst has several advantages, it is inexpensive, thermally and mechanically stable, nontoxic, and highly resistant against organic solvents. It increases the

  摘要 本文描述的工作采用中性氧化铝作为高氯酸三芳基吡喃开环生成相应的芳族氰二烯酮的有效催化剂，后者在生物活性中起主要作用。本多孔催化剂具有几个优点，它价格便宜、热和机械稳定、无毒且对有机溶剂具有高度耐受性。与常规反应条件相比，它可将反应速率提高许多倍。此外，回收的氧化铝可以多次使用而不会严重降低活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Sterically Crowded Heterocycles. IV. Diastereoisomeric Products by Ferricyanide Oxidation of Quaternary Pyridinium Salts
  作者：Richard Kubík、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19960615

  日期：——

  While ferricyanide oxidation of achiral 4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)pyridinium perchlorate (2) gave racemic 3-(4-dimethylaminophenyl)-1-phenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (7), the same oxidative procedure applied to racemic 1-[5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate (5) or its dimethylamino derivative 6 let to mixtures of diastereoisomeric 3-[6-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-1,3-diphenyl-2-en-1-ones (8) or their dimethylamino derivatives 9, respectively.

  在对无手性4-(4-二甲氨基苯基)-2,6-二苯基-1-(吡啶-2-基)吡啉钨酸盐（2）进行亚铁氰化物氧化时，得到了外消旋的3-(4-二甲氨基苯基)-1-苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮（7），而将相同的氧化程序应用于外消旋的1-[5-(1-甲基吡咯啉-2-基)吡啶-2-基]-2,4,6-三苯基吡啶钨酸盐（5）或其二甲氨基衍生物6，则会生成二对映异构体3-[6-(1-甲基吡咯啉-2-基)-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基]-1,3-二苯基-2-烯-1-酮（8）或其二甲氨基衍生物9的混合物。
• A new green and catalyst free strategy for synthesis of cyanodienones using task-specific ionic liquid
  作者：Fatemeh ABADAST、Arash MOURADZADEGUN、Mohammad Reza GANJALI

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.11.01

  日期：——

  Task-specific ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium cyanide ([bmim]CN), in the presence of [bmim]Br has been prepared and used for the first time as the medium as well as reagent for the synthesis of aromatic cyanodienones from the corresponding triarylpyrylium perchlorates by cyanide-halide exchange. The [bmim]CN having a reactive anion, also could promote the desired reaction thereby reducing the reaction times and improving the yields substantially. The products could be easily isolated from the reaction mixture by simple extraction.

  具有特定任务的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氰化物([bmim]CN)，在[bmim]Br的存在下首次被制备并用作介质和试剂，用于通过氰化物-卤化物交换合成芳香族氰基烯酮，从相应的三芳基吡啶盐酸盐开始。具有反应性阴离子的[bmim]CN也能促进所需反应，从而显著缩短反应时间并提高产率。产品可以通过简单的萃取从反应混合物中轻松分离。