tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 243637-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 243637-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: KTHKXEMAYNZVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于 gC 3 N 4的多相光催化剂，用于可见光介导的好氧苄基CH氧化[ †]

  摘要：

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。

  DOI：

  10.1039/c9gc02870f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 四磷十氧化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅N-脱保护和催化分子内不对称还原胺化反应合成四氢异喹啉

  摘要：

  描述了用于制备对映体纯的四氢异喹啉生物碱的一锅法N-Boc脱保护和催化分子内还原胺化协议。碘桥联的二聚铱络合物显示出极好的立体选择性，可在温和的反应条件下以优异的收率得到四氢异喹啉，包括几种关键的药物中间体。三种添加剂在该反应中起重要作用：异丙氧基钛（IV）和分子碘促进了中间体亚胺向四氢异喹啉产物的转化；对甲苯磺酸有助于立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201611181

文献信息

• Aerobic α‐Oxidation of N‐Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones via Organo‐photocatalysis
  作者：Kim Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801301

  日期：——

  An efficient visible‐light‐induced α‐oxidation of N‐substituted tetrahydroisoquinolines to dihydroisoquinolones has been developed using eosin Y as an organo‐photocatalyst and oxygen as a green oxidant. The reactions were carried out under mild reaction conditions; the desired dihydroisoquinolones were obtained in up to 96% yield at room temperature under oxygen atmosphere. This transformation provides

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。
• Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01032-1

  日期：1999.7

  tert-Butylperoxyiodane undergoes oxidation of the methylene groups α to the nitrogen atom of amides (or carbamates) yielding imides or tert-butylperoxyamide acetals, depending on the reaction conditions. A proposed mechanism involves generation of carbon-centered radicals α to the nitrogen atom.

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。
• One-pot formation of nitrogen-containing heterocyclic ring systems using a deprotection–cyclisation–asymmetric reduction sequence
  作者：Glynn D. Williams、Charles E. Wade、Martin Wills

  DOI：10.1039/b509231k

  日期：——

  A one-pot sequence of amine deprotection, intramolecular CN bond formation and subsequent asymmetric reduction may be promoted by a ruthenium catalyst.

  一种单锅反应的胺去保护、分子内CN键的形成以及随后不对称还原反应可能由一种钌催化剂促进。
• Synthesis of 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline through nucleophilic addition of organozinc reagents to <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rui-Jun Ma、Jian-Ting Sun、Chang-Hong Liu、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob01477j

  日期：——

  A new approach to access 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline has been developed through nucleophilic addition of organozinc reagents to N,O-acetals. A number of substituted organozinc reagents were amenable for this transformation, and the desired products were obtained with excellent yields. Moreover, Sc(OTf)3 proved to be an effective catalyst for the formation of 1-benzylisoindoline

  通过将有机锌试剂亲核加成到N、O-缩醛中，开发了一种获得 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的新方法。许多取代的有机锌试剂适用于这种转化，并且以优异的收率获得了所需的产物。此外，Sc(OTf) 3被证明是使用这种亲核加成形成 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的有效催化剂。
• A Simple and Effective Synthesis of Benzolactones and Benzolactams by Noncatalytic­ Benzylic Oxidation of Cyclic Benzylic Ethers and N-Protected Cyclic Benzylic Amines with Sodium Chlorite as an Oxidant
  作者：Chi Zhang、Ai-Ru Song、Jun Yu

  DOI：10.1055/s-0032-1316747

  日期：——

  Sodium chlorite (NaClO2) was shown to be capable of oxidizing cyclic benzylic ethers and N-protected cyclic benzylic amines in a heterogeneous solvent system of 1,1,1-trichloroethane and water at 55-65 degrees C to give synthetically useful benzolactones and benzolactams, respectively, in high-to-excellent yields.