cycloshikonin | 78344-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cycloshikonin
• 英文别名: 6-[(2S)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 78344-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: XTGQRCIGHCUUMZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cycloshikonin 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以370 mg的产率得到cyclo-alkannin leucoacetate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor activity of shikonin, alkannin and their derivatives. II. X-ray analysis of cyclo-alkannin leucoacetate, tautomerism of alkannin and cyclo-alkannin and antitumor activity of alkannin derivatives.

  摘要：

  环状阿尔坎宁和环状紫草素以前被认为是氢化蒽醌的衍生物3。然而，化学和光谱研究显示，环状阿尔坎宁不含次级羟基。因此，通过直接法X射线分析确定了环状阿尔坎宁亮氨酸乙酸盐（8）的结构；氢原子（甲基除外）的最终R指数为0.065。阿尔坎宁和紫草素的环化是羟基和双键之间的反应，不涉及碳环的形成。在1H-NMR中，阿尔坎宁和环状阿尔坎宁都显示出由芳香环和醌环的质子产生的两个单线信号。由于没有偶联和较低的化学位移值，表明醌环的离域性，因此这些化合物可以被视为由互变异构体结构组成（10、11）。还报告了阿尔坎宁和环状阿尔坎宁衍生物（6、7、8、10、11）的抗肿瘤测试结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.116
• 作为产物：
  描述：

  alkannin 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到cycloshikonin
  参考文献：
  名称：

  Antitumor activity of shikonin, alkannin and their derivatives. II. X-ray analysis of cyclo-alkannin leucoacetate, tautomerism of alkannin and cyclo-alkannin and antitumor activity of alkannin derivatives.

  摘要：

  环状阿尔坎宁和环状紫草素以前被认为是氢化蒽醌的衍生物3。然而，化学和光谱研究显示，环状阿尔坎宁不含次级羟基。因此，通过直接法X射线分析确定了环状阿尔坎宁亮氨酸乙酸盐（8）的结构；氢原子（甲基除外）的最终R指数为0.065。阿尔坎宁和紫草素的环化是羟基和双键之间的反应，不涉及碳环的形成。在1H-NMR中，阿尔坎宁和环状阿尔坎宁都显示出由芳香环和醌环的质子产生的两个单线信号。由于没有偶联和较低的化学位移值，表明醌环的离域性，因此这些化合物可以被视为由互变异构体结构组成（10、11）。还报告了阿尔坎宁和环状阿尔坎宁衍生物（6、7、8、10、11）的抗肿瘤测试结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.116