(3S,4R,5S)-2-tert-butyl 4-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate | 1173452-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-2-tert-butyl 4-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1173452-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₇
• 分子量: 458.306
• InChiKey: SPZGHXUIDCNUCV-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 、 在 O-1-pivaloyl-N-2-nitrobenzyl quininium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R,5S)-2-tert-butyl 4-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate 、 (3S,4R,5S)-2-tert-butyl 4-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成与原位生成的 N-氨基甲酰基硝酮

  摘要：

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。

  DOI：

  10.1021/ja902458m