3,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]furo[3,4-d]pyridine | 1246512-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]furo[3,4-d]pyridine
• 英文别名: 4-Oxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene；4-oxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene
• CAS: 1246512-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JQEMSJQLAGQJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-oxaundec-5,10-diynenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到3,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]furo[3,4-d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyano Diels-Alder 和 Cyano Ene 反应。用于合成吡啶的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略中的应用

  摘要：

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。

  DOI：

  10.1021/ja106901u

文献信息

• Aza Diels–Alder Reactions of Nitriles, <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones, and Oximino Ethers. Application in Formal [2 + 2 + 2] Cycloadditions for the Synthesis of Pyridines
  作者：Philip J. Hamzik、Anne-Sophie Goutierre、Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02503

  日期：2017.12.15

  Metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the synthesis of polycyclic pyridine derivatives are described. The overall transformation proceeds via a two-stage pericyclic cascade mechanism. In the first step, an intramolecular propargylic ene reaction generates a vinylallene that is necessarily locked in the s-cis conformation. This vinylallene exhibits exceptional reactivity as a Diels–Alder

  描述了用于合成多环吡啶衍生物的无金属，正式的[2 + 2 + 2]环加成策略。整个转化过程通过两阶段的周环级联机制进行。在第一步中，分子内炔丙基烯反应生成必须锁定在s-顺式构象中的乙烯基丙二烯。该乙烯基丙二烯作为Diels-Alder反应伙伴表现出优异的反应活性，并与通常不反应的氮杂苯亲和剂（包括未激活的氰基和杂取代的亚胺衍生物，如二甲基hydr和肟基醚）参与[4 + 2]环加成反应。以前很少报道过肟基醚Diels–Alder反应的例子，未活化的二烷基hydr的正常电子需求[4 + 2]环加成反应是前所未有的。全面的，
• Cyano Diels−Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines
  作者：Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja106901u

  日期：2010.9.29

  Two metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the construction of polycyclic pyridine derivatives are described that proceed via pericyclic cascade mechanisms featuring the participation of unactivated cyano groups as enophile and dienophile cycloaddition partners.

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。