tert-butyl (E,2S)-2-chloro-8-phenylmethoxyoct-3-enoate | 1248344-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E,2S)-2-chloro-8-phenylmethoxyoct-3-enoate
• CAS: 1248344-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₃
• 分子量: 338.875
• InChiKey: FAFYPDRJYCDYMB-VEMDQMBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,2S)-2-chloro-8-phenylmethoxyoct-3-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β，γ-乙烯酯：对映体控制的合成和取代

  摘要：

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。

  DOI：

  10.1021/ol102142a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-8-(benzyloxy)-4-(phenylselanyl)oct-2-enoate 在 磺酰氯 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl (E,2S)-2-chloro-8-phenylmethoxyoct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β，γ-乙烯酯：对映体控制的合成和取代

  摘要：

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。

  DOI：

  10.1021/ol102142a

文献信息

• α-Chloro-β,γ-ethylenic Esters: Enantiocontrolled Synthesis and Substitutions
  作者：Douglas T. Genna、Christopher P. Hencken、Maxime A. Siegler、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol102142a

  日期：2010.10.15

  γ-seleno-α,β-ethylenic esters, when treated with sulfuryl chloride and ethyl vinyl ether in hexanes, produced α-chloro-β,γ-ethylenic esters in 65−75% yields, with ee values of 95−97%, and with 1,3-syn transfer of chirality. Reaction of these allylic chloride electrophiles with methylcuprate and with sodium azide nucleophiles afforded exclusively γ-substituted-α,β-ethylenic esters with faithful anti-transfer

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。