(1S,2S,3S,4S,4aR,10bS)-5-Benzyl-2,3,4-tris-benzyloxy-1-hydroxy-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-phenanthridin-6-one | 130861-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,4aR,10bS)-5-Benzyl-2,3,4-tris-benzyloxy-1-hydroxy-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-phenanthridin-6-one
• CAS: 130861-19-7
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₅
• 分子量: 625.764
• InChiKey: QVQZJPAJGGKLOM-YZBIKCAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,4aR,10bS)-5-Benzyl-2,3,4-tris-benzyloxy-1-hydroxy-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-phenanthridin-6-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,10bS)-5-Benzyl-2,3,4-tris-benzyloxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-phenanthridine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An annulative, carbohydrate-based approach to pancratistatin and structurally-related phenanthridone alkaloids. Synthesis of (+)-tetrabenzyllycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a007
• 作为产物：
  描述：

  2-((3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-oxo-hept-6-enyl)-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,4aR,10bS)-5-Benzyl-2,3,4-tris-benzyloxy-1-hydroxy-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  An annulative, carbohydrate-based approach to pancratistatin and structurally-related phenanthridone alkaloids. Synthesis of (+)-tetrabenzyllycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a007