(4R)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylsulfanyl-1,1-diphenylpropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide | 1250448-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylsulfanyl-1,1-diphenylpropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1250448-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 388.555
• InChiKey: YQCQGRMKFFJPCX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(((R)-1-hydroxy-3-(methylthio)-1,1-diphenylpropan-2-yl)carbamoyl)thiazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylsulfanyl-1,1-diphenylpropan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷类化合物在水性介质中的高度对映体和非对映体选择性直接羟醛反应

  摘要：

  服用左旋氨基酸作为起始原料，一组新的对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂的使用简单的合成方法制备，并且在各种环状酮和醛之间在饱和含水介质中的非对称直接aldol反应成功应用。具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（2:1博士> 20），得到羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.04.010

文献信息

• Thiazolidine-based organocatalysts for a highly enantioselective direct aldol reaction
  作者：Raoní S. Rambo、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.028

  日期：2010.9

  exhibits the highest catalytic performance working in an aqueous medium. It catalyzed the direct catalytic asymmetric intermolecular aldol reaction between unmodified ketones and an aldehyde with excellent stereocontrol and furnished the corresponding aldol products in up to 99% ee. Compound 3a also showed excellent asymmetric catalytic activity in the asymmetric Michael reaction (up to 99% ee).

  一组对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂已经以直接的方式由l-半胱氨酸合成，允许多种结构变化。特别地，有机催化剂3a在水性介质中表现出最高的催化性能。它以优异的立体控制性能催化了未修饰的酮与醛之间的直接催化不对称分子间羟醛反应，并以高达99％ee的纯度提供了相应的羟醛产物。化合物3a在不对称迈克尔反应中也显示出出色的不对称催化活性（高达99％ee）。
• A highly enantio- and diastereoselective direct aldol reaction in aqueous medium catalyzed by thiazolidine-based compounds
  作者：Raoní Scheibler Rambo、Caroline Gross Jacoby、Tiago Lima da Silva、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.04.010

  日期：2015.7

  enantiopure thiazolidine-based organocatalysts were prepared using a simple synthetic approach and successfully applied in the asymmetric direct aldol reaction between various cyclic ketones and aldehydes in a saturated aqueous medium. The aldol adducts were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and diastereoselectivity (dr >20:1).

  服用左旋氨基酸作为起始原料，一组新的对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂的使用简单的合成方法制备，并且在各种环状酮和醛之间在饱和含水介质中的非对称直接aldol反应成功应用。具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（2:1博士> 20），得到羟醛加合物。