(S)-1-((R)-Benzenesulfinylmethyl)-2-methyl-propylamine | 209788-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((R)-Benzenesulfinylmethyl)-2-methyl-propylamine
• CAS: 209788-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: VIVKTIDCRKZHBB-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-Benzenesulfinylmethyl)-2-methyl-propylamine 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((R)-Benzenesulfinylmethyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(S)-1-((R)-Benzenesulfinylmethyl)-2-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2

文献信息

• Synthesis and characterization of enantiopure chiral NH₂/SO palladium complexes
  作者：Nazaret Moreno-Rodriguez、L. Gabriel Borrego、Rocío Recio、Victoria Valdivia、M. Carmen Nicasio、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/d3ob00816a

  日期：——

  A series of enantiopure chiral NH2/SO palladium complexes have been synthesised with high yields by treating the corresponding tert-butylsulfinamide/sulfoxide derivatives with Pd(CH3CN)2Cl2. The enantiopure chiral ligands were prepared by stereoselective addition of tert-butyl or phenyl methylsulfinyl carbanions to different tert-butylsulfinylimines. In all cases, coordination occurs with concomitant

  通过用Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2处理相应的叔丁基亚磺酰胺/亚砜衍生物，高产率合成了一系列对映纯手性NH 2 /SO钯配合物。通过将叔丁基或苯基甲基亚磺酰碳负离子立体选择性加成到不同的叔丁基亚磺酰亚胺上来制备对映体纯手性配体。在所有情况下，配位都与脱硫酰化同时发生。Pd 配合物的 X 射线研究表明，与叔丁基亚磺酰基相比，苯基亚磺酰基具有更高的反式影响。此外，我们还获得并表征了两种可能的钯胺/磺酰基络合物，硫的差向异构体，由N-脱亚磺酰化和钯与前手性磺酰基的两个氧的配位产生。研究了乙酰化胺/叔丁基和苯基亚砜的新型Pd( II )配合物在羧化环丙烷芳基化反应中的催化活性和对映选择性，以苯基亚砜配体25( SC , SS )获得了最好的结果，以 93:7 对映体比例生产最终芳基化产物。