4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhexan-2-one | 1242421-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhexan-2-one；(4S)-4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 1242421-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XZWNAUXWRYNVCL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-one 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-仲二胺络合物催化的线性β，β-二取代烯酮的对映选择性共轭硼酸酯

  摘要：

  铜（I）-手性仲二胺（Le）络合物以高收率和高达99％ee的效率催化β，β-二取代的烯酮的对映选择性共轭硼酸化。产物手性叔有机硼酸酯可以在酮之间转化为对映异构体富集的交叉-羟醛产物，而没有任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol101691p

文献信息

• Copper(I)−Secondary Diamine Complex-Catalyzed Enantioselective Conjugate Boration of Linear β,β-Disubstituted Enones
  作者：I-Hon Chen、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol101691p

  日期：2010.9.17

  A copper(I)−chiral secondary diamine (L-e) complex catalyzes an enantioselective conjugate boration of β,β-disubstituted enones in high yields and up to 99% ee. Product chiral tertiary organoboronates can be converted to enantiomerically enriched cross-aldol products between ketones without any racemization.

  铜（I）-手性仲二胺（Le）络合物以高收率和高达99％ee的效率催化β，β-二取代的烯酮的对映选择性共轭硼酸化。产物手性叔有机硼酸酯可以在酮之间转化为对映异构体富集的交叉-羟醛产物，而没有任何外消旋作用。