dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1198577-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-hydroxyheptan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1198577-36-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: HOXDKYGIGMFDIW-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(R)-tert-butyl (1-hydroxyheptan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed reductive cleavage of NN bond in dibenzyl-1-alkylhydrazine-1,2-dicarboxylates with PMHS: application to a formal enantioselective synthesis of (R)-sitagliptin

  摘要：

  An environmentally benign approach involving Pd-catalyzed reductive N-N bond cleavage in dibenzyl-1-alkylhydrazine-1,2-dicarboxylates leading to the synthesis of N-(tert-butoxy)carbamates under very mild conditions has been described. PMHS serves as an inexpensive source of hydride in MeOH/deionized H2O medium. This protocol has been successfully applied in the formal synthesis of (R)-sitagliptin, an anti-diabetic drug. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.116
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dibenzyl 1-(1-hydroxyheptan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Amination of Aldehydes and Ketones Catalyzed by tert-Butoxy-L-Proline

  摘要：

  以反式-3-叔丁氧基-L-脯氨酸和反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸为高效催化剂，描述了醛和酮的不对称亲电α-氨基化反应。在 0°C 或室温条件下，催化剂负载量仅为 5 摩尔%，即可获得良好的产率和较高的对映选择性。

  DOI：

  10.2174/157017809788681293

文献信息

• Highly effective and enantioselective α-amination of aldehydes promoted by chiral proline amide–thiourea bifunctional catalysts
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Qiao-Wei Wang、Li-Xin Wang、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.042

  日期：2010.9

  A series of secondary amine–thiourea catalysts derived from l-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the highly effective and enantioselective α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) within a few minutes.

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。