(Z)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-ol | 1393589-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1393589-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₃
• 分子量: 226.124
• InChiKey: OEZCGHZAAGFUGV-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 、 (Z)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-ol 、 chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到diphenyl(((E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)oxy)(((Z)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-ynoxy]silane 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623