(S)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid | 1374997-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid
• CAS: 1374997-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₈P
• 分子量: 378.319
• InChiKey: CPEUVHQSQHSZBP-NSHDSACASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(S)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066