4-(3,5-二氟苯基)苯甲腈 | 1365272-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二氟苯基)苯甲腈
• 英文名称: 3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3,5-Difluorophenyl)benzonitrile
• CAS: 1365272-12-3
• 化学式: C₁₃H₇F₂N
• 分子量: 215.202
• InChiKey: SUJHUDVODJQZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-(3,5-difluorophenyl)benzonitrileMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二氟苯基)苯甲腈 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 4'-cyano-3,5-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过组合布朗斯台德碱直接 C-H 羧化形成多官能化芳族羧酸

  摘要：

  在 CO 2气氛下，通过组合的布朗斯台德碱 LiO- t -Bu 和 LiO- t -Am/CsF/18-crown-6 ( t -Am = CEtMe 2 ) 将CO 2固定成缺电子芳族 C-H 键以提供多种多官能化芳族羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03866
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 3,5-二氟苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(3,5-二氟苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碳量子纳米点修饰的稳定钯纳米粒子的氧化铁纳米粒子：轻度条件下水介质中Suzuki反应的高效催化剂

  摘要：

  成功地合成了用含羧酸和羟基的碳点（C-点）功能化的磁性Fe 3 O 4纳米粒子（NP），并将其用于还原Pd II和形成Pd NP。这种新材料通过SEM，TEM，能量色散光谱，固体UV光谱，振动样品磁力分析，XRD和X射线光电子能谱进行了表征，在芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中被用作非常有效的催化剂。溴化物和氯化物与芳基硼酸的水溶液介质。实验设计表明，使用了0.22摩尔％的Pd，K 2 CO 3作为碱，与乙醇水溶液是最佳的反应条件。芳基溴化物的反应在室温下进行，而芳基氯化物在80°C下反应。可以通过使用外部磁体从反应混合物中分离出易于合成且稳定的Pd @ Cdots @ Fe 3 O 4 NPs催化剂，并连续八次重复使用，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500925

文献信息

• A novel polymer containing phosphorus–nitrogen ligands for stabilization of palladium nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst for Suzuki and Sonogashira reactions in neat water
  作者：M. Gholinejad、F. Hamed、P. Biji

  DOI：10.1039/c5dt01642h

  日期：——

  having an average diameter of 2–3 nm. The thermally stable heterogeneous catalyst was successfully applied in Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira–Hagihara coupling reactions of aryl halides under low palladium loading conditions. Reactions were proceeded in neat water without using any organic co-solvents. The catalyst was successfully recycled for the sample Suzuki–Miyaura reaction nine consecutive

  一种含有磷和氮配体的新型聚合物已成功合成，表征并用于稳定平均粒径为2-3 nm的高度单分散的钯纳米颗粒。热稳定的非均相催化剂已成功应用于铃木–宫浦和低钯负载条件下芳基卤化物的无铜Sonogashira – Hagihara偶联反应。反应在纯水中进行，无需使用任何有机助溶剂。该催化剂连续九次成功地循环用于Suzuki-Miyaura反应样品，且催化活性下降幅度很小。
• Iron Oxide Nanoparticles Modified with Carbon Quantum Nanodots for the Stabilization of Palladium Nanoparticles: An Efficient Catalyst for the Suzuki Reaction in Aqueous Media under Mild Conditions
  作者：Mohammad Gholinejad、Mohammad Seyedhamzeh、Mehran Razeghi、Carmen Najera、Mohsen Kompany-Zareh

  DOI：10.1002/cctc.201500925

  日期：2016.1

  Design of experiments indicates that the use of 0.22 mol % of Pd, K2CO3 as the base, and aqueous ethanol are the best reaction conditions. The reactions of aryl bromides take place at room temperature, and aryl chlorides react at 80 °C. The easily synthesized and air‐stable catalyst Pd@C‐dots@Fe3O4 NPs could be separated from the reaction mixture by using an external magnet and reused in eight consecutive

  成功地合成了用含羧酸和羟基的碳点（C-点）功能化的磁性Fe 3 O 4纳米粒子（NP），并将其用于还原Pd II和形成Pd NP。这种新材料通过SEM，TEM，能量色散光谱，固体UV光谱，振动样品磁力分析，XRD和X射线光电子能谱进行了表征，在芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中被用作非常有效的催化剂。溴化物和氯化物与芳基硼酸的水溶液介质。实验设计表明，使用了0.22摩尔％的Pd，K 2 CO 3作为碱，与乙醇水溶液是最佳的反应条件。芳基溴化物的反应在室温下进行，而芳基氯化物在80°C下反应。可以通过使用外部磁体从反应混合物中分离出易于合成且稳定的Pd @ Cdots @ Fe 3 O 4 NPs催化剂，并连续八次重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Stability of some aryllithiums in the presence of cyano group: synthesis of biaromatic cyanoarylboronic acids and silanes
  作者：Krzysztof Durka、Krzysztof Gontarczyk、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/aoc.2856

  日期：2012.6

  diisopropylamine (LDA)‐mediated deprotonation reactions of halogenated cyanobenzyloxy‐benzenes and cyanobiphenyls were investigated. The resultant organolithium derivatives were converted into the corresponding arylboronic acids or silanes. It was found that the stability of the obtained aryllithiums towards isomerization to the respective benzyllithiums depends strongly on the number of fluorine atoms

  研究了二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤代氰基苄氧基苯和氰基联苯的质子化反应。将所得的有机锂衍生物转化为相应的芳基硼酸或硅烷。发现所获得的芳基锂对于异构化成各个苄基锂的稳定性强烈地取决于苯环中氟原子的数目以及氰基的位置。卤代氰基联芳基在两个卤素原子侧接的位置被选择性去质子化。但是，收率很大程度上取决于反应条件。在4-氰基-3'，5'-二氯联苯的锂化而不是去质子化中观察到了LDA加到氰基上。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Direct C–H Carboxylation Forming Polyfunctionalized Aromatic Carboxylic Acids by Combined Brønsted Bases
  作者：Masanori Shigeno、Kazuya Hanasaka、Itsuki Tohara、Koki Izumi、Hiroyuki Yamakoshi、Eunsang Kwon、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03866

  日期：2022.1.28

  CO2 fixation into electron-deficient aromatic C–H bonds proceeds with the combined Brønsted bases LiO-t-Bu and LiO-t-Am/CsF/18-crown-6 (t-Am = CEtMe2) under a CO2 atmosphere to afford a variety of polyfunctionalized aromatic carboxylic acids.

  在 CO 2气氛下，通过组合的布朗斯台德碱 LiO- t -Bu 和 LiO- t -Am/CsF/18-crown-6 ( t -Am = CEtMe 2 ) 将CO 2固定成缺电子芳族 C-H 键以提供多种多官能化芳族羧酸。
• Green synthesis of carbon quantum dots from vanillin for modification of magnetite nanoparticles and formation of palladium nanoparticles: Efficient catalyst for Suzuki reaction
  作者：Mohammad Gholinejad、Carmen Najera、Fatemeh Hamed、Mohammad Seyedhamzeh、Maede Bahrami、Mohsen Kompany-Zareh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.014

  日期：2017.9

  magnetic nanoparticles ([email protected]3O4 NPs). This new magnetic solid has been used for complete reduction of PdCl2 with formation of stabilized palladium nanoparticles ([email protected]@Fe3O4 NPs) and characterized by SEM, TEM, EDX, solid UV, VSM, XPS, XRD, and N2 adsorption–desorption analyses. These magnetic supported Pd NPs have been used as an efficient catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling

  在本报告中，我们从香草醛制备了碳量子点（CQD），这是一种生态友好且天然丰富的化合物，用于修饰磁性纳米粒子（[受电子邮件保护] 3 O 4 NPs）。这种新的磁性固体已用于通过形成稳定的钯纳米颗粒（[电子邮件保护] @Fe 3 O 4 NPs）来完全还原PdCl 2，并且具有SEM，TEM，EDX，固体UV，VSM，XPS，XRD和N 2吸附-解吸分析。这些磁性负载的Pd NPs已被用作有效的催化剂，用于在室温下在空气中低催化剂负载下，室温下在含水乙醇中的芳基溴化物和PEG200中在120°C的芳基氯化物进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。非均相催化剂可以很容易地通过外部磁体回收，并可以连续八次重复使用。