| 1640100-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1640100-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: DBXSMOFMCWHBIG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 cobalt(II) carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis- and Brønsted-acid cooperative catalytic radical coupling of aldehydes and azodicarboxylate

  摘要：

  一种高效的原子耦合反应被开发出来，通过结合路易斯酸和布朗斯特酸催化的策略，将醛与叠氮二羧酸盐进行了反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra05028b

文献信息

• Visible-Light-Induced Siloxycarbene Addition to N═N of Azodicarboxylates: Synthesis of Acyl Hydrazides from Acylsilanes
  作者：Mohammad Saleem、Akash Ratwan、Pokhriyal Yamini、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00185

  日期：2024.3.15

  We report the synthesis of acyl hydrazides from acylsilanes in the presence of visible light without the aid of additives or transition metals. Acylsilanes underwent [1,2]-Brook rearrangement to generate the nucleophilic siloxycarbenes which on further addition to N═N of azodicarboxylates produced the acyl hydrazides. Control experiments indicate that the reaction proceeds through the singlet carbene

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。
• <scp>Visible‐Light‐Mediated Photocatalyst‐Free</scp> Hydroacylation of Azodicarboxylic Acid Derivatives with <scp>4‐Acyl</scp>‐1,4‐dihydropyridines
  作者：Li Liu、Jing Wang、Xiaoying Feng、Kun Xu、Wei Liu、Xia Peng、Hongguang Du、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300726

  日期：——

  azodicarboxylic acid derivatives was described. This radical conjugate addition (RCA) protocol relied on the dual role of 4-acyl-1,4-dihydropyridine (acyl-DHP) reagents that besides being as radical reservoirs, they also enabled the conversion of radical adducts to anion intermediates via reduction. Under “catalyst-oxidant-additive free” conditions, a wide range of structurally different acyl hydrazide products

  描述了偶氮二羧酸衍生物的可见光驱动、无光催化剂的加氢酰化反应。这种自由基共轭加成 (RCA) 方案依赖于 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (酰基-DHP) 试剂的双重作用，除了作为自由基储存库之外，它们还能够通过还原将自由基加合物转化为阴离子中间体。在“无催化剂、氧化剂、添加剂”条件下，很容易获得多种结构不同的酰肼产物，产率达56%—99%。通过放大合成和下游衍生化进一步证明了这种转化的实用性。