(S)-2-[(1-{[4-methoxy-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy]carbonyl}-1-methylethoxy)methyl]pyrrolidinium acetate | 1140458-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-[(1-{[4-methoxy-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy]carbonyl}-1-methylethoxy)methyl]pyrrolidinium acetate
• 英文别名: [4-methoxy-2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenyl] 2-methyl-2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]propanoate
• CAS: 1140458-72-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: YCSPQAFFUAENKC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-[(1-{[4-methoxy-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy]carbonyl}-1-methylethoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S)-2-[(1-{[4-methoxy-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy]carbonyl}-1-methylethoxy)methyl]pyrrolidinium acetate
  参考文献：
  名称：

  异常预组织的自焚性间隔物-酚酸酯单元的合成方面

  摘要：

  这项研究引入了高度预组织的自消光间隔基，该间隔基与非荧光离去基团偶联。水溶性化合物可以通过六元过渡态通过游离胺分子内攻击酚酯基团而迅速释放出水不溶性荧光沉淀物。合成该分子的关键步骤之一是在空间上非常不利的亲核取代反应生成叔醚。使用模型化合物对此进行了优化。另一个关键挑战是在低温下通过催化氢化进行脱保护，以提供游离胺的氢乙酸盐而不会进一步断裂。LC-MS和荧光研究表明，该化合物在甲醇中以及在缓冲的水性介质中的宽pH范围内均立即崩溃。 自焚间隔基-预组织-叔醚形成-低温氢化-荧光

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083296

文献信息

• Aspects of the Synthesis of an Exceptionally Preorganized Self-Immolative Spacer-Phenolate Unit
  作者：Jens Hasserodt、Michael Waibel、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083296

  日期：2009.1

  hydroacetate of the free amine without further fragmentation. LC-MS and fluorescence studies showed that this compound collapsed instantaneously in methanol, as well as within a wide pH range in buffered aqueous media. self-immolative spacer - preorganization - tertiary ether formation - low temperature hydrogenation - fluorescence

  这项研究引入了高度预组织的自消光间隔基，该间隔基与非荧光离去基团偶联。水溶性化合物可以通过六元过渡态通过游离胺分子内攻击酚酯基团而迅速释放出水不溶性荧光沉淀物。合成该分子的关键步骤之一是在空间上非常不利的亲核取代反应生成叔醚。使用模型化合物对此进行了优化。另一个关键挑战是在低温下通过催化氢化进行脱保护，以提供游离胺的氢乙酸盐而不会进一步断裂。LC-MS和荧光研究表明，该化合物在甲醇中以及在缓冲的水性介质中的宽pH范围内均立即崩溃。 自焚间隔基-预组织-叔醚形成-低温氢化-荧光