2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine 2-oxide | 1136242-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 英文名称: 2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine 2-oxide
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]-6,7-dihydro-5H-1,2lambda5-oxaphosphepine 2-oxide；2-[(E)-prop-1-enyl]-6,7-dihydro-5H-1,2λ5-oxaphosphepine 2-oxide
• CAS: 1136242-19-7
• 化学式: C₈H₁₃O₂P
• 分子量: 172.164
• InChiKey: HKAVLMAUYICXOB-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl di-(1E)-prop-1-en-1-ylphosphinate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxaphosphepine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钼催化不对称闭环复分解反应对映选择性合成P-立体异构次膦酸盐和氧化膦

  摘要：

  描述了通过不对称闭环复分解反应生成标题化合物的第一条催化路线。当手性钼催化剂的非手性亚胺配体改变时，观察到对映选择性的显着逆转（见方案），从而突出了非手性和手性配体在催化剂设计中的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805066

文献信息

• Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates and Phosphine Oxides by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：James Stephen Harvey、Steven J. Malcolmson、Katherine S. Dunne、Simon J. Meek、Amber L. Thompson、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200805066

  日期：2009.1.12

  The first catalytic route toward the title compounds by asymmetric ring‐closing metathesis is described. A remarkable reversal of enantioselectivity is observed when the achiral imido ligand of the chiral molybdenum‐catalyst is changed (see scheme), thus highlighting the importance of the achiral and the chiral ligands in catalyst design.

  描述了通过不对称闭环复分解反应生成标题化合物的第一条催化路线。当手性钼催化剂的非手性亚胺配体改变时，观察到对映选择性的显着逆转（见方案），从而突出了非手性和手性配体在催化剂设计中的重要性。