4-(benzylselanyl)-N,N-dimethylaniline | 81484-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(benzylselanyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-N,N-dimethylphenyl benzyl selenide；4-benzylselanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 81484-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NSe
• 分子量: 290.267
• InChiKey: BHIZYHZBJAVDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺单钠盐 、 4-(benzylselanyl)-N,N-dimethylaniline 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 Se-(p-dimethylaminophenyl)-Se-benzyl-N-phenylsulfonylselenimide
  参考文献：
  名称：

  Naddaka, V. I.; Krasnov, V. P.; Popova, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 226 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 、 N,N-二甲基苯胺 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-(benzylselanyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种制备芳基硒基苯胺的简便方法

  摘要：

  摘要 在I2 存在下，开发了一种由苯胺和二硒化物制备芳基硒基苯胺的简单方法。这种无金属碘促进的过程在温和的反应条件下有效进行，提供了一系列具有高区域选择性的芳基硒基苯胺，并且大多以中等至良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1513531

文献信息

• Synthesis of Diaryl Selenides via Palladium-Catalyzed Debenzylative Cross-Coupling of Aryl Benzyl Selenides with Aryl Bromides
  作者：Hao Wang、Shuguang Chen、Guoqing Liu、Haixing Guan、Daoyin Zhong、Jun Cai、Zhipeng Zheng、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00644

  日期：2018.11.12

  diaryl selenides from aryl benzyl selenides and aryl bromides via debenzylative cross-coupling with a Pd/NIXANTPHOS-catalyst. NIXANTPHOS outperformed other commonly used bi- and monodentate ligands examined in this novel transformation. This reaction system displays wide functional group tolerance and excellent substrate scope. The transformation broadens the scope of palladium-catalyzed debenzylative processes

  在此，我们报道了一种新的方法，该方法通过与Pd / NIXANTPHOS催化剂进行的脱苄基交叉偶联从芳基苄基硒化物和芳基溴化物中合成二芳基硒化物。在这一新颖的转化中，NIXANTPHOS优于其他常用的双齿和单齿配体。该反应系统显示出宽泛的官能团耐受性和出色的底物范围。该转变拓宽了使用硒酸根阴离子作为离去基团的钯催化的脱苄基工艺的范围。克级合成4-氯苯基苯基硒化物证明了其在实际合成应用中的潜力。