methyl 3-azido-4-formylbenzoate | 1279718-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-azido-4-formylbenzoate
• CAS: 1279718-17-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: UDGFVYDLIKSVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-formylbenzoate 在 吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-azido-4-(2-nitroethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 以70 %的产率得到methyl 3-azido-4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅串联镍催化 α-乙烯基羟醛反应和环加成法制备 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 喹啉

  摘要：

  [1,2,3]三唑并 [1,5- a ] 喹啉的单锅串联方法是从 ( E )-β-氯乙烯基酮和 2-叠氮芳基羰基使用一系列 α-乙烯醇醛和叠氮化物开发的-炔环加成反应。特别是，NEt 3和镍催化剂的协同作用很容易促进丙二醇中间体的分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。鉴于 [1,2,3] 三唑并 [1,5- a ] 喹啉是通过环链异构化过程合成 α-重氮亚胺的有用前体，随后的脱氮转化应该为获得有价值的杂环化合物提供了便利途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04188

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。
• Indium-mediated annulation of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides to [1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xiaomin Zhang、Jiali Yang、Ni Xiong、Zhe Han、Xinhua Duan、Rong Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01183a

  日期：——

  indium-mediated cascade annulation reaction of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides is reported. The aromatic 5/6/6-fused heterocycles, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline derivatives, could be constructed in one pot in moderate yields with a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through allenol formation, azide–allene [3 + 2] cycloaddition, and dehydration

  报道了一种有效的铟介导的 2-叠氮芳基醛与炔丙基溴的级联环化反应。芳香族 5/6/6-稠合杂环，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，可以在一锅中以中等产率和广泛的底物范围构建。机理研究表明，该反应通过丙二烯醇形成、叠氮-丙二烯[3 + 2]环加成和脱水进行。还探索了产品的合成潜力，包括脱氮功能化和 Pd 催化的偶联反应。
• Merging Gold Catalysis and Brønsted Acid Catalysis for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Ruxia Yi、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/adsc.201701323

  日期：2018.3.1

  A gold(I)/Brønsted acid‐catalyzed cyclization of 2‐azidobenzaldehydes with 3‐aza‐1,6‐enynes has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives. This protocol enabled the modular synthesis of tetracyclic heterocycles in one operation with water and nitrogen gas as the byproducts.

  已经开发了金（I）/布朗斯台德酸催化的3-叠氮基-1,6-炔烃对2-叠氮基苯甲醛的环化反应，以合成四氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物。该方案能够在一次操作中以水和氮气为副产物，以模块化方式合成四环杂环。
• Facile One-Pot Assembly of Imidazotriazolobenzodiazepines via Indium(III)-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Huy H. Nguyen、Teresa A. Palazzo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol402045h

  日期：2013.9.6

  An operationally simple, one-pot multicomponent reaction has been developed for the assembly of 9H-benzo[f]imidazo[1,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepines adorned with three diversification points via an atom-economical transformation incorporating alpha-diketones, o-azidobenzaldehydes, propargylic amines, and ammonium acetate. This process involves tandem InCI3-catalyzed cyclocondensation and intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions; optimization data, substrate scope, and mechanistic insights are discussed.