6H-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>quinazolin-6-one | 49854-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6H-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>quinazolin-6-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one；3,4-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinazolin-6(2H)-one；1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one；2,3,4,6-Tetrahydro-1H-pyrido<1,2-a>chinazolin-6-on；1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]quinazolin-6-one
• CAS: 49854-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: BLXKYRMWTMGVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  358.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>quinazolin-6-one 、 硫酸二甲酯 生成 methyl sulfate;5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]quinazolin-5-ium-6-one
  参考文献：
  名称：

  KOVTUNENKO, V. A.;SOLOSHONOK, L. V.;POLYAKOV, V. R.;TYLTIN, A. K.;TRACHEV+, YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 10, S. 1079-1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 2-羟基吡啶 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 6H-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过无受体脱氢偶联有效构建CN双键

  摘要：

  AbstractThe efficient construction of CN double bonds has been achieved by the Ir‐catalyzed intramolecular acceptorless dehydrogenative cross‐coupling of tertiary amines and amides. An iridium/2‐hydroxypyridine complex was identified as the highly efficient catalyst. A number of quinazolinone derivatives was prepared in excellent yields. An iridium‐mediated CH activation mechanism is proposed. This finding provides an unprecedented strategy for the direct imidation of sp3 CH bonds.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300455

文献信息

• Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-1999-1217

  日期：1999.12.1

  Dehydrogenation of the N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]piperidines 1 -5 using Hg(II)-EDTA, generated the quinazolinones 6 -9 . Increasing size of the 4-substituent in the piperidine decreased the oxidation rate and the product yield.

  N-[2-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]piperidines 18-22 showed a different behaviour. While 18 with H g(II)-EDTA in water produced the oxime lactam 24 in quantitative yield, the 4- substituted piperidines 19-21 caused not only a lower reaction rate but also an altered product pattern. The double dehydrogenation to lactams was reduced and the cyclic nitrones, formed by two electron withdrawal, became dominant. From the spiro compounds 21 and 22, solely the quinazoline-N-oxides 29 and 30 resulted. The mechanism of the reactions is discussed.

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。
• 一种合成环状脒类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN103739600B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供一种合成环状脒类化合物的新方法，属于有机合成领域，该方法采用环状叔胺为原料，加入一种过渡金属化合物和一种含氮配体构成的催化剂，不采用任何氧化剂，在溶剂中加热，即可以好的产率得到环状脒类化合物，反应中释放出氢气为副产物。该方法操作简便、反应产率高、反应中无需采用氧化剂、反应副产物氢气可以回收利用，对于环状脒类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• Dunn, A. D.; Kinnear, K. I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 53 - 57
  作者：Dunn, A. D.、Kinnear, K. I.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE H.; HEMMERLLING H.-J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 586-594
  作者：MOEHRLE H.、 HEMMERLLING H.-J.

  DOI：——

  日期：——