ethyl 7-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1137166-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1137166-10-9
• 化学式: C₁₀H₈F₄N₄O₂
• 分子量: 292.193
• InChiKey: YVHHIKMNHCSJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-7-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到ethyl 7-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化二氢唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其环链异构

  摘要：

  2-乙氧基亚甲基-3-多氟烷基-3-氧代丙酸乙酯与3-氨基-1H-[1,2,4]三唑、3-氨基-5-甲基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸乙酯和乙酯的环化5-氨基咪唑-4-羧酸盐酸盐导致形成多氟烷基化二氢唑并[1,5-a]嘧啶。后者根据溶剂和氟烷基取代基的“长度”在溶液中进行环链异构化，通过开环产生 3-多氟烷基-3-氧代-2-[(azol-3-yl)氨基亚甲基]丙酸乙酯CN 键上的杂环。实现了二氢唑并[1,5-a]嘧啶的脱水。

  DOI：

  10.3987/com-08-11524

文献信息

• Ring-chain isomerism of ethyl 7-polyfluoroalkyl-7-hydroxy-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates
  作者：Marina V. Pryadeina、Yanina V. Burgart、Viktor I. Saloutin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.09.017

  日期：2008.9

  Cyclisation of ethyl 2-ethoxymethylidene-3-oxo-3-polyfluoroalkylpropionates with 3-amino-1H-[1,2,4]triazole gives ethyl 7-polyfluoroalkyl-7-hydroxy-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates that are subject to ring-chain isomerisation in solution, depending on the solvent and the length of the polyfluoroalkyl substituent, to yield ethyl 3-polyfluoroalkyl-3-oxo2-([1,2,4]triazol-3-yl)aminomethylidene}propionates via heterocyclic ring opening at the C(7)-N(8) bond.