4-nitro-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide | 1103519-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
• CAS: 1103519-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: LACRDZIQGYNUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,1-dioxo-3-phenyltetrahydro-1λ6-thiopyran-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A new route to thiopyran S,S-dioxide derivatives via an overall ring-enlargement protocol from 3-nitrothiophene

  摘要：

  从 3-硝基噻吩（5）的初始开环反应中得到的（1E,3Z)-1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-1,3-丁二烯（8），已被发现会在碱性条件下发生简便的环化反应，生成噻二吡喃S,S-二氧化物（9），从而为由5元硫杂环扩大为6元硫杂环提供了一个有效的范例。化合物9以单一外消旋混合物的形式获得，且收率满意：它们仍然含有一个硝基乙烯基部分，可进一步进行修饰以制备具有合成或药理学潜力的新衍生物，如在L型钙离子通道阻滞剂领域中的应用。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.046
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-nitro-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A new route to thiopyran S,S-dioxide derivatives via an overall ring-enlargement protocol from 3-nitrothiophene

  摘要：

  从 3-硝基噻吩（5）的初始开环反应中得到的（1E,3Z)-1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-1,3-丁二烯（8），已被发现会在碱性条件下发生简便的环化反应，生成噻二吡喃S,S-二氧化物（9），从而为由5元硫杂环扩大为6元硫杂环提供了一个有效的范例。化合物9以单一外消旋混合物的形式获得，且收率满意：它们仍然含有一个硝基乙烯基部分，可进一步进行修饰以制备具有合成或药理学潜力的新衍生物，如在L型钙离子通道阻滞剂领域中的应用。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.046

文献信息

• A new route to thiopyran S,S-dioxide derivatives via an overall ring-enlargement protocol from 3-nitrothiophene
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Egon Rizzato、Fernando Sancassan、Elda Severi、Domenico Spinelli、Marco Stenta、Andrea Galatini、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.046

  日期：2009.1

  (1E,3Z)-1-Aryl-4-methanesulfonyl-2-nitro-1,3-butadienes (8), derived from the initial ring-opening of 3-nitrothiophene (5), have been found to undergo a facile base-induced cyclization leading to thiopyran S,S-dioxides (9), thus furnishing a further example of effective ring-enlargement from 5- to 6-membered sulfur heterocycles. Compounds 9 are obtained as single racemic mixtures in satisfactory yields: they still contain a nitrovinylic moiety, which can be exploited for further modifications targeted to new derivatives endowed with either synthetic or pharmacological potentialities e.g., in the field of L-type Ca2+-channel blockers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  从 3-硝基噻吩（5）的初始开环反应中得到的（1E,3Z)-1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-1,3-丁二烯（8），已被发现会在碱性条件下发生简便的环化反应，生成噻二吡喃S,S-二氧化物（9），从而为由5元硫杂环扩大为6元硫杂环提供了一个有效的范例。化合物9以单一外消旋混合物的形式获得，且收率满意：它们仍然含有一个硝基乙烯基部分，可进一步进行修饰以制备具有合成或药理学潜力的新衍生物，如在L型钙离子通道阻滞剂领域中的应用。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。