tert-butyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-1-enecarboxylate | 1126639-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopentene-1-carboxylate；tert-butyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1126639-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: BXTIISNWOHEXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)-6-oxohexanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以170 mg的产率得到tert-butyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Convenient Synthesis of Cyclopent-1-enecarboxylates by an ­Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种制备2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯的通用且有效的方法。该方法的关键步骤是基于[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]溴化镁与各种3-取代叔丁基(E)-2-(二乙氧基磷酰基)烯酸酯的迈克尔加成反应。此外，本文还报道了在分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中获得的2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯在制备5-取代叔丁基环戊-1-烯羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083242

文献信息

• A Novel and Convenient Synthesis of Cyclopent-1-enecarboxylates by an ­Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-0028-1083242

  日期：2008.12

  A general and efficient method for the preparation of 2-diethoxyphosphoryl-6-oxohexanoates is presented. This approach is based on the Michael addition of [2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium bromide to various 3-substituted tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)alk-2-enoates as a key step. Application of the 2-diethoxyphosphoryl-6-oxohexanoates obtained in the intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the preparation of 5-substituted tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylates is also reported.

  本文介绍了一种制备2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯的通用且有效的方法。该方法的关键步骤是基于[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]溴化镁与各种3-取代叔丁基(E)-2-(二乙氧基磷酰基)烯酸酯的迈克尔加成反应。此外，本文还报道了在分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中获得的2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯在制备5-取代叔丁基环戊-1-烯羧酸酯中的应用。