2-(3-iodo-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1073339-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-iodo-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 5-iodo-3-methylbenzeneboronic acid pinacol ester
• CAS: 1073339-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BIO₂
• 分子量: 344.0
• InChiKey: BUMABOSUZCBPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodo-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [¹⁸F]3-iodo-5-methylfluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C–H Radiofluorination of (Hetero)Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00523
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸频呐醇酯 在 [Rh(coe)₂OH]₂ 、 3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP 、 一氯化碘 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-iodo-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有高空间位阻控制的芳烃的铑催化分子间 CH 甲硅烷基化

  摘要：

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进

  DOI：

  10.1126/science.1248042

文献信息

• Cyanation of Arenes via Iridium-Catalyzed Borylation
  作者：Carl W. Liskey、Xuebin Liao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja104442v

  日期：2010.8.25

  We report a method to conduct one-pot meta cyanation of arenes by iridium-catalyzed C-H borylation and copper-mediated cyanation of the resulting arylboronate esters. This process relies on a method to conduct the cyanation of arylboronic esters, and conditions for this new transformation are reported. Conditions for the copper-mediated cyanation of arylboronic acids are also reported. By the resulting

  我们报告了一种通过铱催化的 CH 硼酸化和铜介导的芳基硼酸酯氰化对芳烃进行单锅异氰化的方法。该过程依赖于进行芳基硼酸酯氰化的方法，并报道了这种新转化的条件。还报道了铜介导的芳基硼酸氰化的条件。通过硼酸化和氰化的结果序列，1,3-二取代和1,2,3-三取代芳烃和含有卤化物、酮、酯、酰胺和受保护醇官能团的杂芳烃转化为相应的间位取代芳基腈。通过将受保护的 2,6-二取代苯酚转化为 4-氰基-2,6-二甲基苯酚，证明了该方法的实用性，它是合成药物依曲韦林的中间体。通过将通过一锅 CH 硼化和氰化序列生产的 3-氯-5-甲基苄腈转化为相应的 3,5-二取代醛、酮、酰胺、羧酸、四唑，进一步证明了该方法的实用性, 和苄胺。
• Sterically controlled C–H/C–H homocoupling of arenes <i>via</i> C–H borylation
  作者：Xiaocong Pei、Guan Zhou、Xuejing Li、Yuchen Xu、Resmi C. Panicker、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00995g

  日期：——

  A mild one-pot protocol for the synthesis of symmetrical biaryls by sequential Ir-catalyzed C-H borylation and Cu-catalyzed homocoupling of arenes is described. The regiochemistry of the biaryl formed is sterically controlled as dictated by the C-H borylation step. The methodology is also successfully extended to heteroarenes. Some of the products obtained by this approach are impossible to obtain

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。
• 新規化合物
  申请人：公益財団法人ヒューマンサイエンス振興財団

  公开号：JP2019182779A

  公开（公告）日：2019-10-24

  【課題】セラミドとの構造類似性がなく且つCERT阻害活性に優れる新規化合物を提供する。【解決手段】構造式(I)からなる新規化合物である。結合基−Ｘ−はcis−シクロプロピル−であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−Ｃ８アルキル基、又は、ＯＲ６である。【選択図】図１

  提供具有优异的CERT抑制活性且不具有与神经酰胺相似结构的新化合物。新化合物由结构式(I)组成。键基-X-为顺式环丙基，并且R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为氢原子、卤素原子、可含有卤素原子的直链或支链的C1-C8烷基，或OR6。【选图】图1
• Copper-Mediated Fluorination of Arylboronate Esters. Identification of a Copper(III) Fluoride Complex
  作者：Patrick S. Fier、Jingwei Luo、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja310909q

  日期：2013.2.20

  A method for the direct conversion of arylboronate esters to aryl fluorides under mild conditions with readily available reagents is reported. Tandem reactions have also been developed for the fluorination of arenes and aryl bromides through arylboronate ester intermediates. Mechanistic studies suggest that this fluorination reaction occurs through facile oxidation of Cu(I) to Cu(III), followed by rate-limiting transmetalation of a bound arylboronate to Cu(III). Fast C-F reductive elimination is proposed to occur from an aryl- copper(III)-fluoride complex. Cu(III) intermediates have been generated independently and identified by NMR spectroscopy and ESI-MS.