benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate | 1108747-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1108747-26-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 446.5
• InChiKey: UWNVWJFBCMMTHO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以69%的产率得到benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-5,5-dimethoxypentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Amination of Aldehydes and Ketones Catalyzed by tert-Butoxy-L-Proline

  摘要：

  以反式-3-叔丁氧基-L-脯氨酸和反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸为高效催化剂，描述了醛和酮的不对称亲电α-氨基化反应。在 0°C 或室温条件下，催化剂负载量仅为 5 摩尔%，即可获得良好的产率和较高的对映选择性。

  DOI：

  10.2174/157017809788681293

文献信息

• Efficient syntheses of enantioenriched (R)-pipecolic acid and (R)-proline via electrophilic organocatalytic amination
  作者：Delphine Kalch、Nicolas De Rycke、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.054

  日期：2009.1

  Five-step syntheses of (R)-pipecolic acid and (R)-proline are described, respectively, from cyclohexene and cyclopentene. The key step involves the ganocatalytic alpha-amination of functionalized aldehydes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic asymmetric syntheses of functionalized tetrahydropyridazines
  作者：Delphine Kalch、Ramzi Ait Youcef、Xavier Moreau、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.030

  日期：2010.9

  Four tetrahydropyridazines, respectively, substituted at the C-3 position with hydroxymethyl, a silyloxymethyl, a carboxylic acid, and a methyl ester have been prepared in good yields and high enantiomeric purities using organocatalytic alpha-amination of aldehydes as the key step. These compounds have then been tested as organocatalysts for the same reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes and Ketones Catalyzed by tert-Butoxy-L-Proline
  作者：Ramzi Ait-Youcef、Delphine Kalch、Xavier Moreau、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.2174/157017809788681293

  日期：2009.7.1

  Asymmetric electrophilic α-amination of aldehydes and ketones is described using trans-3-tert-butoxy-Lproline and trans-4-tert-butoxy-L-proline as efficient catalysts. Good yields and high enantioselectivities are obtained working at 0°C or at room temperature with a catalyst loading of only 5 mol%.

  以反式-3-叔丁氧基-L-脯氨酸和反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸为高效催化剂，描述了醛和酮的不对称亲电α-氨基化反应。在 0°C 或室温条件下，催化剂负载量仅为 5 摩尔%，即可获得良好的产率和较高的对映选择性。