dimethyl 3-benzylaminopent-2-enedioate | 115584-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-benzylaminopent-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-3-(benzylamino)pent-2-enedioate
• CAS: 115584-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: REXANFOOOYOLID-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 苄胺 在 molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 3-benzylaminopent-2-enedioate 、 dimethyl 3-benzylaminopent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过对丙酮二羧酸二甲酯的两个酯官能团进行化学选择性区分，方便地合成5-取代的4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  丙酮二甲酸二甲酯与苄胺形成烯胺1，从而将一个碳甲氧基基团转化为低亲电性乙烯基类氨基甲酸酯。活性亚甲基部分的随后顺序烷基化，酯官能团的化学选择性NaBH 4还原，烯胺部分的水解和新产生的酮基的还原提供了醇5。酯的水解和内酯化得到了易于分离的顺式和反式内酯8〜和9〜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80010-8

文献信息

• N-Bromosuccinimide-Promoted Cyclization of β-Carboxymethyl Enamino Esters; Synthesis of Functionalized 4-Amino-2(5H)-Furanones
  作者：Catherine Kadouri-Puchot、Luc Dechoux、Valérie Toum、Louis Hamon、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-0030-1260132

  日期：2011.9

  An easy, two-step approach to various 5-carboxymethyl-2(5H)-furanones is described. A detailed study of the reaction of β-carboxymethyl enamino esters with N-bromosuccinimide is presented.

  介绍了一种简单的两步法制备各种 5-羧甲基-2(5H)-呋喃酮的方法。详细研究了 δ-羧甲基烯氨基酯与 N-溴代丁二酰亚胺的反应。
• Aminophosphonic Acids and Aminobis(phosphonic acids) as Potential Inhibitors of Penicillin-Binding Proteins
  作者：Joséphine Beck、Sonia Gharbi、Adriana Herteg-Fernea、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Patricia Lassaux、Astrid Zervosen、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200800812

  日期：——

  or complete deprotection of the phosphonate ester have been realised by either acidic hydrolysis or by treatment with trimethylsilyl bromide. Evaluation against penicillin-binding proteins has shown that our compounds are modest inhibitors of class A beta-lactamases, but have an interesting activity against R39 (D,D-peptidase/carboxypeptidase). ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A convenient synthesis of 5-substituted-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-ones via a chemoselective differentiation of the two ester functions of dimethyl acetonedicarboxylate
  作者：John D. Prugh、Albert A. Deana

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80010-8

  日期：1988.1

  Dimethyl acetonedicarboxylate formed the enamine1 with benzylamine and thereby converted one of the carbomethoxy groups into a less electrophilic vinylogous urethane. Subsequent sequential alkylation of the active methylene moiety, chemoselective NaBH4 reduction of the ester function, hydrolysis of the enamine moiety and reduction of the newly generated keto group afforded alcohols 5. Hydrolysis of

  丙酮二甲酸二甲酯与苄胺形成烯胺1，从而将一个碳甲氧基基团转化为低亲电性乙烯基类氨基甲酸酯。活性亚甲基部分的随后顺序烷基化，酯官能团的化学选择性NaBH 4还原，烯胺部分的水解和新产生的酮基的还原提供了醇5。酯的水解和内酯化得到了易于分离的顺式和反式内酯8〜和9〜。
• Synthesis of Cyclohexa-1,3-dienamines by Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Luc Dechoux、Valérie Toum、Gérard Lhommet

  DOI：10.1055/s-0032-1316987

  日期：——

  Formal [3+3] cycloadditions of beta-carboxymethylenamino esters with acrolein derivatives give a range of cyclohexa-2,6-dicarboxymethyl-1,3-dienamines that are potential acceptordonor-acceptor systems.