3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-(ethoxycarbonylmethyl)-5-ethyluridine | 119424-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-(ethoxycarbonylmethyl)-5-ethyluridine
• 英文别名: ethyl 3-[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 119424-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 368.387
• InChiKey: HTBAATKUVXKNES-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-(ethoxycarbonylmethyl)-5-ethyluridine 在 lithium borohydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-(2-acetoxyethyl)-3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US04851519A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-(ethoxycarbonylmethylene)-5-ethyluridine 在 钯 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 5.8 g of 3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-(ethoxycarbonylmethyl)-5-ethyluridine in the form of a white solid of melting point 137°-138° C.的产率得到3'-O-acetyl-2',5'-dideoxy-5'-(ethoxycarbonylmethyl)-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。

  公开号：

  US05010060A1

文献信息

• US4851519A
  申请人：——

  公开号：US4851519A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5010060A
  申请人：——

  公开号：US5010060A

  公开（公告）日：1991-04-23