(7S,8R)-7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one | 1078138-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (7S,8R)-7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 1078138-89-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: GWSTVUWYDIQIDN-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzylidene)-3,4-methylenedioxycyclohexa-2,4-dienone 、 trimethyl(1-(naphthalen-2-yloxy)-3-phenylprop-1-enyloxy)silane 在 N-(3-nitrobenzyl)quinidinium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one 、 (7S,8R)-7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one 、 (7R,8S)-7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性氟化铵预催化剂对邻醌甲基化物进行不对称环加成。

  摘要：

  描述了邻醌甲基化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的催化，对映选择性[4 + 2]环加成反应。由手性金鸡纳生物碱衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发的该机理有趣的反应以优异的收率和良好的对映选择性提供了多种烷基和芳基取代的3,4-二氢香豆素产物。

  DOI：

  10.1021/ol802029e

文献信息

• Asymmetric Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides Employing Chiral Ammonium Fluoride Precatalysts
  作者：Ethan Alden-Danforth、Michael T. Scerba、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol802029e

  日期：2008.11.6

  The catalytic, enantioselective, [4 + 2] cycloaddition reaction of ortho-quinone methides with silyl ketene acetals is described. This mechanistically interesting reaction, initiated by a chiral cinchona alkaloid-derived ammonium fluoride "precatalyst" complex, affords a variety of alkyl- and aryl-substituted 3,4-dihydrocoumarin products in excellent yield and with good enantioselectivity.

  描述了邻醌甲基化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的催化，对映选择性[4 + 2]环加成反应。由手性金鸡纳生物碱衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发的该机理有趣的反应以优异的收率和良好的对映选择性提供了多种烷基和芳基取代的3,4-二氢香豆素产物。