N-((1S,2R)-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide | 1376129-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]benzamide
• CAS: 1376129-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: DBWGNRKDEMWIBZ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(S)-josiphos 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-((1S,2R)-2-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性亲核氟化：氧杂双环烯烃的开环

  摘要：

  完成与“F'lair：不对称氟化物通过铑实现我催化的使用的Et oxabicyclic烯烃的开环3 N⋅3HF。手性氟化支架是在标准玻璃容器中在温和的反应条件下获得的，并用作各种手性氟化靶标的有用组成部分。cod =环辛基-1,5-二烯，ppf =苯基膦基二茂铁，THF =四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207356

文献信息

• Asymmetric Fluorination of Enamides: Access to α-Fluoroimines Using an Anionic Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Robert J. Phipps、Kenichi Hiramatsu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja303959p

  日期：2012.5.23

  a BINOL-derived phosphate as a chiral anionic phase-transfer catalyst in a nonpolar solvent allows the enantioselective fluorination of enamides using Selectfluor as the fluorinating reagent. We demonstrate that a wide range of stable and synthetically versatile α-(fluoro)benzoylimines can be readily accessed with high enantioselectivity. These compounds have the potential to be readily elaborated into

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。