9-aza-1,4-dicyano-9-cyclohexylbicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one | 1627143-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-aza-1,4-dicyano-9-cyclohexylbicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-oxo-3H-cyclohepta[c]pyrrole-6,8a-dicarbonitrile
• CAS: 1627143-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: BMTABMIAORWCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到9-aza-1,4-dicyano-9-cyclohexylbicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铜（II）催化的化学特异性分子内布氏反应

  摘要：

  N-苄基-2-氰基-2-重氮乙酰胺在廉价的乙酰丙酮铜（II）催化下的化学特异的分子内布氏反应已实现，可合成多种9-氮杂-1-氰基双环[5.3.0] deca- 2,4,6 Trien-10one，5,7双环产品。该方法涉及唯一的化学选择性，廉价的金属催化剂，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201400014

文献信息

• In Situ-Generated Iodonium Ylides as Safe Carbene Precursors for the Chemoselective Intramolecular Buchner Reaction
  作者：Shanyan Mo、Xinhao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo501628h

  日期：2014.10.3

  A chemoselective intramolecular Buchner reaction employing iodonium ylides as safe carbene precursors has been developed. Iodonium ylides are generated in situ from N-benzyl-2-cyanoacetamides and PhI(OAc)2 in the presence of base and undergo intramolecular Buchner reaction under catalysis from Cu(OAc)2·H2O, affording fused cyclohepta-1,3,5-triene derivatives in up to 85% yield. The N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamides

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。