2-((2R,4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde | 1332478-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-((2R,4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde；2-((4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde；2-[(2R,4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1332478-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZEYMBXZZTNYDTH-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 (4S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxybutyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  形式选择合成（-）-Cyanolide A的立体选择性Mukaiyama Aldol反应和氧碳还原

  摘要：

  介绍了海洋天然产物（-）-氰化物A的形式合成。合成策略的重点是基于初始立体中心的两个无环非对映选择性反应和一个具有中等至优异dr的单环反应。最显着的是基于“不匹配”的反应性构象异构体的高度立体选择性的氧碳鎓还原，可提供β- C-糖苷亚基，可在12个总步骤中有效合成乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/jo201210u
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylhexyl 2-((2R,4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-acetate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-((2R,4R,6R)-6-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  形式选择合成（-）-Cyanolide A的立体选择性Mukaiyama Aldol反应和氧碳还原

  摘要：

  介绍了海洋天然产物（-）-氰化物A的形式合成。合成策略的重点是基于初始立体中心的两个无环非对映选择性反应和一个具有中等至优异dr的单环反应。最显着的是基于“不匹配”的反应性构象异构体的高度立体选择性的氧碳鎓还原，可提供β- C-糖苷亚基，可在12个总步骤中有效合成乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/jo201210u

文献信息

• A Synthesis of Cyanolide A by Intramolecular Oxa-Michael Addition
  作者：Roderick Bates、Tee Lek

  DOI：10.1055/s-0033-1341153

  日期：——

  A synthesis of cyanolide A, a diolide natural product, has been achieved using a diastereoselective Barbier reaction, early-stage glycosylation, and intramolecular oxa-Michael addition to form the THP ring.