(6S)-N-benzyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-amine | 1260507-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-N-benzyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-amine
• CAS: 1260507-74-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: QEXZSNFXIZVIQI-OSOYFSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl carbonate 、 苄胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到benzyl-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral unsaturated aminolactones using Pd-catalyzed allylic amination

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (5R,6R)- and (5S,6S)-5-benzylamino-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-ones starting from D-glucal and furanaldehyde, respectively, is described. The synthesis relies on a Sharpless asymmetric dihydroxylation, an Achmatowicz reaction, and a stereoselective Pd-catalyzed allylic amination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.003