(E)-2-(2-carboxyvinyl)terephthalic acid | 1383255-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-carboxyvinyl)terephthalic acid
• 英文别名: (E)-2,5-dicarboxycinamic acid；E-2,5-dicarboxycinnamic acid；2-[(E)-2-carboxyethenyl]terephthalic acid
• CAS: 1383255-77-3
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: LRHFDCZHAOYRKS-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(2-carboxyvinyl)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  室温氧化裂解羟基萘和高级芳烃与环氧丙烷合成邻-羧基芳基丙烯酸

  摘要：

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00292

文献信息

• Alkenyl/Thiol‐Derived Metal–Organic Frameworks (MOFs) by Means of Postsynthetic Modification for Effective Mercury Adsorption
  作者：Tao Liu、Jin‐Xin Che、Yong‐Zhou Hu、Xiao‐Wu Dong、Xin‐Yuan Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201403382

  日期：2014.10.20

  Institute Lavoisier) was realized by a novel and convenient postsynthetic modification (PSM) protocol by means of the carboncarbon bond‐forming Mizoroki–Heck reaction. The new PSM protocol demonstrates a broad scope of substrates with excellent tolerance of functionality under mild reaction conditions. Moreover, a new metal–organic framework (MOF) that bears both alkenyl and thiol side chains prepared

  的新功能多样链烯基衍生的Cr-MIL-101S的合成（MIL =研究所拉瓦泽的材料）通过一个新颖的和方便的合成后修饰（PSM）协议通过碳来实现碳键形成Mizoroki-Heck反应。新的PSM协议展示了在温和的反应条件下具有出色的功能耐受性的多种底物。此外，通过串联PSM方法制备的同时带有烯基和硫醇侧链的新型金属有机骨架（MOF）在去除水中的汞离子方面表现出出色的吸附能力。
• Oxofunctionalized<i>Trans</i>-2-carboxycinnamic Acids by Catalytic Domino Oxidation of Naphthols and Hydronaphthoquinones
  作者：Mirosław Giurg、Hubert Muchalski、Ewa Kowal

  DOI：10.1080/00397911.2011.561945

  日期：2012.9

  Abstract The catalytic oxidation of naphthalenes was investigated. Hydrogen peroxide (30% aqueous) was used as an oxygen source, and 2,2’-dinitro-4,4’-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide was the oxygen-transfer catalyst. Unsubstituted naphthols produce trans-2-carboxycinnamic acid in nearly quantitative yields. Both naphthols bearing substituents on the conjugated ring deliver corresponding trans-2-carboxycinnamic

  摘要 研究了萘的催化氧化。过氧化氢（30% 水溶液）用作氧源，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物是氧转移催化剂。未取代的萘酚以几乎定量的产率生产反式-2-羧基肉桂酸。在共轭环上带有取代基的两种萘酚都以良好到极好的产率提供相应的反式-2-羧基肉桂酸。被羧基和羧甲基基团取代的 1,7- 和 2,6- 氢萘醌以令人满意的至极好的产率生产羟基肉桂酸。提出了催化多米诺反应机制。图形概要