1,4-(C6F5S)2C6H4 | 69887-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-(C6F5S)2C6H4
• CAS: 69887-07-6
• 化学式: C₁₈H₄F₁₀S₂
• 分子量: 474.346
• InChiKey: PPFUUZOBTNYKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-(C6F5S)2C6H4 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS COMPRISING TETRAFLUOROPHENYL MOIETIES
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES COMPRENANT DES FRACTIONS TÉTRAFLUOROPHÉNYLE

  摘要：

  The invention provides a macrocyclic compound of Formula (I): wherein each R1is independently an aromatic ring system that is optionally substituted, and wherein n is an integer of from 2 to 50.

  公开号：

  WO2023233129A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 copper(I) pentafluorothiophenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到1,4-(C6F5S)2C6H4
  参考文献：
  名称：

  无保护多肽的趋同多样性导向侧链大环化扫描†

  摘要：

  在这里，我们描述了基于半胱氨酸硫醇盐和新一代高反应性全氟芳族小分子接头之间的 S N Ar 反应的无保护肽库侧链大环化的通用合成平台。这种策略使我们能够同时“扫描”位于i , i + 1 到i , i 的两个半胱氨酸残基+ 多肽中的 14 个位点，通过 14 个肽与 7 个接头的反应产生 98 个大环产物。制定了互补的逆向战略；多肽内的半胱氨酸残基首先用非桥连全氟芳基部分修饰，然后使用市售的二硫醇接头进行大环化。这两种策略的高度收敛、不依赖于位点和模块化的性质，加上 S N Ar 转化的独特化学选择性，允许具有不同化学和结构复杂性的混合大环肽库的快速多样性导向合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42168f

文献信息

• Some reactions of copper(I) pentafluorothiophenolate as a nucleophile
  作者：Linda J. Johnson、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85166-0

  日期：1979.1

  Several aromatic compounds containing one or two C6F5S groups have been prepared by nucleophilic displacement reactions using CuSC6F5 in DMF solution. Aromatic iodine or bromine, rather than chlorine of fluorine is replaced by the SC6F5 group using CuSC6F5. A mechanism is postulated. New compounds prepared include -(C6F6F5S)2C6H4, - and -(C6F5S)2C6F4 and XC6H4SC6F5(X=C1, NO2, I, CH3, CO2C2H5).

  通过在DMF溶液中使用CuSC 6 F 5进行亲核取代反应，已经制备了几种含有一个或两个C 6 F 5 S基团的芳族化合物。使用CuSC 6 F 5代替SC 6 F 5基团取代芳族的碘或溴，而不是氟的氯。假定一种机制。制备的新化合物包括-（C 6 F 6 F 5 S）2 C 6 H 4，-和-（C 6 F 5 S）2 C 6F 4和XC 6 H 4 SC 6 F 5（X ＝ C1，NO 2，I，CH 3，CO 2 C 2 H 5）。
• Catalysis enabled synthesis, structures, and reactivities of fluorinated S₈-corona[<i>n</i>]arenes (<i>n</i> = 8–12)
  作者：Andrew. T. Turley、Magnus W. D. Hanson-Heine、Stephen. P. Argent、Yaoyang Hu、Thomas. A. Jones、Michael Fay、Simon Woodward

  DOI：10.1039/d2sc05348a

  日期：——

  high acceleration SNAr substitution protocols (catalytic NR4F in pyridine, R = H, Me, Bu). Macrocycle size and functionality are tunable by precursor and catalyst selection. Equivalent simple NR4F catalysis allows facile late-stage SNAr difunctionalisation of the ring C6F4 units with thiols (8 derivatives, typically 95+% yields) providing two-step access to highly functionalised fluoromacrocycle libraries

  以前无法获得的具有交替芳基和 1,4-C 6 F 4亚基的大 S 8 -冠[ n ]芳烃大环化合物 ( n = 8–12) 可轻松制备至克级规模，无需色谱法（高达 45 ％产率，10个不同的例子）通过新的高加速SN Ar取代方案（吡啶中的催化NR 4 F，R = H，Me，Bu）。大环的尺寸和功能可通过前体和催化剂的选择来调节。等效的简单 NR 4 F 催化允许使用硫醇（8 种衍生物，通常产率通常为 95+%）轻松对环 C 6 F 4单元进行后期 S N Ar 双官能化，从而提供对高度功能化的氟大环库的两步访问。大环主体结合通过 NR 4 F 的接触离子对结合和溶剂包合支持氟芳基催化活化。在固态下，溶剂包合物还密切控制大环构象和氟-氟相互作用，导致自发自组装成具有蜂窝状晶格的无限柱。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——