(furan-3-ylmethyl)magnesium chloride | 85757-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-3-ylmethyl)magnesium chloride
• 英文别名: (3-methylfuranyl)magnesium chloride；(3-Furyl)methylmagnesium chloride
• CAS: 85757-86-4
• 化学式: C₅H₅ClMgO
• 分子量: 140.852
• InChiKey: VLIQTEPGQSOWRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-3-ylmethyl)magnesium chloride 在 dilithium tetrachlorocuprate 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-Dimethyl-4-<4-(furan-3-yl)butyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  甲基对苯醌引发的分子内亲电取代反应

  摘要：

  提出了对-醌甲基化物在分子内环化反应中的反应性的研究。的对位-quinone甲基化物进行分离和前环化完全表征。呋喃，吡咯和单烷基取代的苯用作环化终止剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72713-4

文献信息

• A simple synthesis of 3-substituted furans. The preparations of dendrolasin, perillene and congeners
  作者：Steven P. Tanis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88573-1

  日期：1982.1

  The Grignard reagent 7, derived from 3-chloromethyl furan, reacts with various alkyl- and allylic halides, in the presence of Li2CuCl4, to provide high yields of 3-substituted furans.

  衍生自3-氯甲基呋喃的格氏试剂7在Li 2 CuCl 4的存在下与各种烷基卤和烯丙基卤化物反应，以提供高产率的3-取代的呋喃。
• First Enantioselective Synthesis of Marine Diterpene Ambliol-A
  作者：Stefano Serra、Veronica Lissoni

  DOI：10.1002/ejoc.201403610

  日期：2015.4

  The first enantioselective synthesis of furanditerpene ambliol-A, which is a major metabolite of marine sponge Dysidea amblia, has been accomplished by starting from racemic α-ionone. The key steps of the synthesis include lipase-mediated resolution of 4-hydroxy-γ-ionone, its stereoselective transformation into trans-α-epoxy-dihydroionone, C2 homologation to trans-α-epoxy-monocyclofarnesyl acetate

  呋喃萜烯 ambliol-A 是海绵动物 Dysidea amblia 的主要代谢物，其首次对映选择性合成是从外消旋 α-紫罗兰酮开始的。合成的关键步骤包括脂肪酶介导的 4-羟基-γ-紫罗兰酮的拆分、其立体选择性转化为反式-α-环氧-二氢紫罗兰酮、C2 同系化为反式-α-环氧-单环法呢酯乙酸酯和 Li2CuCl4 催化的 sp3-sp3后一种酯与（呋喃-3-基甲基）氯化镁的交叉偶联反应。这项工作证实了先前分配给 ambliol-A 的化学结构，并证明天然左旋异构体不具有 (1S,2S) 绝对构型，如前所述，而是相反的对映体，(1R,2R)-2-[( E)-6-(呋喃-3-基)-3-甲基己-3-烯基]-1,3,3-三甲基环己醇。
• Efficient preparation of (R)-(–)-cryptone from (+)-nopinone and its transformation into noroxopenlanfuran
  作者：Michiharu Kato、Masataka Watanabe、Bernhard Vogler、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39900001706

  日期：——

  Starting with (R)-(–)-cryptone, prepared in 42% overall yield from (+)-nopinone in five steps, the first synthesis of noroxopenlanfuran was accomplished, confirming its absolute configuration.

  以（R）-（-）-隐酮为原料，以五个步骤从（+）-去甲pin酮制备，其总收率为42％，从而完成了诺罗戊呋喃的首次合成，从而证实了其绝对构型。
• Synthesis of the Hypoxic Signaling Inhibitor Furospongolide
  作者：John Boukouvalas、Vincent Albert

  DOI：10.1055/s-0030-1260329

  日期：2011.10

  The first synthesis of the marine HIF-1 inhibitor furospongolide has been achieved in eight linear steps from geranyl acetate. Key steps include Schlosser sp³-sp³ cross-coupling and Sonogashira alkynylation of β-bromobutenolide.

  以乙酸香叶酯为原料，通过八个线性步骤首次合成了海洋 HIF-1 抑制剂 furospongolide。关键步骤包括 Schlosser sp³-sp³ 交叉偶联和 δ-bromobutenolide 的 Sonogashira 烷炔化。
• A formal total synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Steven P. Tanis、Yu-Hwey Chuang、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95038-x

  日期：1985.1

  A concise formal total synthesis of (±)-1 via the furan-terminated, epoxide-initiated cationic cyclization of 4 is described.

  描述了通过呋喃封端的，环氧引发的4的阳离子环化的（±）-1的简明正式合成。