(R)-N-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1611478-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-{[dimethyl(phenyl)silyl](3-methyl)butyl}-4-toluenesulfonamide；N-[(1R)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1611478-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 375.607
• InChiKey: MHOWWLNARCDWAY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-dibenzyl-3-methyl-1-(dimethyl(phenyl)silyl)butan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.12h， 生成 (R)-N-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜硅烷催化乙烯基硅烷的加氢胺化反应对α-氨基硅烷的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂，使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容，因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201410326

文献信息

• Enantioselective Addition of Silicon Nucleophiles to Aldimines Using a Preformed NHC-Copper(I) Complex as the Catalyst
  作者：Alexander Hensel、Kazuhiko Nagura、Lukas B. Delvos、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201402086

  日期：2014.5.5

  asymmetric addition of silicon nucleophiles to typical prochiral acceptors, the enantioselective 1,2‐addition to aldimines, is addressed. Activation of the SiB bond in the silicon pronucleophile by a copper(I) alkoxide with McQuade’s chiral six‐membered N‐heterocyclic carbene as a supporting ligand releases the silicon nucleophile, which adds to various aldimines with high levels of enantioselectivity. The

  解决了将硅亲核试剂不对称添加到典型的手性受体中的另一个主要挑战，即对醛亚胺的对映选择性1,2-加成。在Si的活化在硅pronucleophile乙键通过与麦奎德的手性六元N-杂环卡宾作为支撑配体释放硅亲核体，这增加了具有高水平的对映选择性的各种醛亚胺铜（I）醇盐。新方法提供了催化不对称地接触α-甲硅烷基化胺的方法。