(3R)-3-(2-naphthyl)butanoic acid | 65539-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-3-(2-naphthyl)butanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid；(r)-(-)3-(2-Naphthyl)-butyric acid；(3R)-3-naphthalen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 65539-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KGAINHOXCJDQDK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2-naphthyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-methyl-3-β-naphthylpropanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-和β-萘衍生物-III 1 ，，2：合成及2-光学纯度（α-和β萘基）-butanes

  摘要：

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80057-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 (3R)-3-(2-naphthyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Michael C. Hillier、Jean-Nicolas Desrosiers、Jean-François Marcoux、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ol036380l

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The stereoselective displacement of a variety of chiral benzylic alcohols with triethylmethanetricarboxylate (TEMT) under Mitsunobu conditions (DEAD, PMe(3)) has been demonstrated to proceed in good yield (70-94%) and with a high degree of inversion. Subsequent saponification and decarboxylation of the products thus obtained provide chiral 3-aryl-3-substituted propanoic acids without

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。
• Molecular Motors’ Magic Methyl and Its Pivotal Influence on Rotation
  作者：Yohan Gisbert、Maximilian Fellert、Charlotte N. Stindt、Alexander Gerstner、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.4c01628

  日期：2024.5.8

  Molecular motors have found a wide range of applications, powering a transition from molecules to dynamic molecular systems for which their motion must be precisely tuned. To achieve this adjustment, strategies involving laborious changes in their design are often used. Herein, we show that control over a single methyl group allows a drastic change in rotational properties. In this regard, we present

  分子马达已经找到了广泛的应用，为从分子到动态分子系统的转变提供动力，为此必须精确调整分子马达的运动。为了实现这种调整，经常使用涉及对其设计进行费力改变的策略。在此，我们证明对单个甲基的控制可以使旋转特性发生巨大变化。在这方面，我们提出了β-甲基化第一代过度拥挤烯烃分子马达的直接不对称合成。新马达的两种对映体均以良好的收率和高对映纯度制备，并且通过变温核磁共振（VT-NMR）、紫外可见（UV-vis）和圆二色性（CD）光谱对这些马达进行了深入研究，显示甲基化模式对电机旋转行为的关键影响。从常见的手性前体开始，我们证明随后的甲基化可以大大降低电机的速度并反转旋转方向。我们首次证明，即使稳定态和亚稳态之间的能量差异很小，也可以实现完全的单向性，从而导致两种状态在环境条件下共存，而不妨碍能量棘轮过程。这一发现为更先进的第一代电机的设计开辟了道路。