1-(1-Chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1322616-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: 1-(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1322616-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClF₅
• 分子量: 298.683
• InChiKey: PHWBXMLAPHOSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perfluorophenylchlorodiazirine 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-Chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenylhalocarbenes

  摘要：

  Pentafluorophenylchlorocarbene and pentafluorophenylfluorocarbene are highly reactive species and effective carriers of fluorine labels via addition to alkenes and insertion into C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ol2019532

文献信息

• Complexes and Negative Activation Energies in Arylhalocarbene/Alkene Additions: Activation Parameter Dependence on Alkane Solvent Chain Length
  作者：Lei Wang、Robert A. Moss、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00186

  日期：2017.4.21

  Activation parameters for the additions of PhCCl, F5-PhCCl, and 3,5-dinitro-PhCCl to tetramethylethylene, cyclohexene, and 1-hexene have been determined in decane. With the exception of two carbene/alkene combinations, Arrhenius correlations of ln kaddn vs 1/T were unimodal and linear, affording negative activation energies and entropies. The additions of PhCCl or F5-PhCCl to 1-hexene gave bimodal

  已在癸烷中确定了向四甲基乙烯，环己烯和1-己烯中添加PhCCl，F 5 -PhCCl和3,5-二硝基-PhCCl的活化参数。除了两种卡宾/烯烃组合以外，ln k addn与1 / T的阿伦尼乌斯相关性是单峰和线性的，提供了负的激活能和熵。PhCCl或F 5的添加对1-己烯的-PhCCl给出了双峰阿累尼乌斯相关性。与戊烷和计算研究中获得的类似实验数据进行比较有助于阐明观察到的行为。活化熵的降低与活化焓从戊烷到癸烷溶剂的降低同时发生，这表明在这些卡宾化合物中，焓-熵补偿是有效的。提出双峰Arrhenius行为是由于在癸烷溶剂笼组件中固有或外在地存在卡宾-烯烃而引起的。