3,5-dideuterio-4-fluoro-toluene | 576-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dideuterio-4-fluoro-toluene
• 英文别名: 3,5-Dideuterio-4-fluor-toluol；Benzene-1,3-d2, 2-fluoro-5-methyl-；1,3-dideuterio-2-fluoro-5-methylbenzene
• CAS: 576-84-1
• 化学式: C₇H₇F
• 分子量: 112.115
• InChiKey: WRWPPGUCZBJXKX-KFRNQKGQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 3,5-dideuterio-4-fluoro-toluene
  参考文献：
  名称：

  重碱金属酰胺催化剂对药物进行定向芳香氘化和氚化

  摘要：

  氘和氚标记的化合物在药物开发过程中发挥着重要作用。使用过渡金属催化剂的邻位定向氢同位素交换（HIE）是标记各种芳香族化合物最成熟的方法之一，但在芳香族醚和氟化物方面取得的成功有限。在此，我们提出了一种在重碱金属酰胺催化下用 D 2 /T 2 气体直接 HIE 催化芳族醚和氟化物的实用方法。使用市售的氨基钾KN(SiMe 3 ) 2 作为HIE催化剂，我们成功实现了具有高比活性的复杂药物化合物的氚化。这种简单实用的方法为过渡金属催化 HIE 提供了宝贵的补充，能够扩大底物范围并拓宽 HIE 工具箱以实现有效的同位素标记。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算揭示了芳香族C-H键和碱金属酰胺之间有趣的动力学去质子平衡，并很好地解释了碱金属酰胺催化剂MN(SiMe 3 ) （M = Cs、K 和 Na）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01807

文献信息

• The Mechanism of Aminations of Halobenzenes¹
  作者：John D. Roberts、Dorothy A. Semenow、Howard E. Simmons、L. A. Carlsmith

  DOI：10.1021/ja01584a024

  日期：1956.2

  An elimination-addition mechanism, probably involving a "benzyne" intermediate, has been established for the rearrangements which often occur in the conversion of non-activated aryl halides to arylamines with metallic amides. The evidence for the "benzyne" intermediate was obtained through ^(14)C-tracer studies of rearrangements with halobenzenes and experiments designed to determine the role of the

  一种消除加成机制，可能涉及“苄”中间体，已经为重排建立了重排，这种重排经常发生在用金属酰胺将未活化的芳基卤转化为芳胺的过程中。“苄”中间体的证据是通过 ^(14) C-示踪剂研究卤代苯重排和实验设计来确定位于被取代的卤素原子邻位的氢原子的作用获得的。