5-Formyl-1-(3-(1-piperidinyl)phenyl)benzimidazole oxime | 206877-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Formyl-1-(3-(1-piperidinyl)phenyl)benzimidazole oxime
• 英文别名: N-[[1-(3-piperidin-1-ylphenyl)benzimidazol-5-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 206877-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O
• 分子量: 320.394
• InChiKey: RDHBLALFSYHJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-1-(3-(1-piperidyl)phenyl)benzimidazole 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 在 镍 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 1-(3-Piperidin-1-ylphenyl)benzimidazole-5-carbaldehyde 、 乙醇 、 水 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以to yield 3b1 (2.89 g, 70%)的产率得到5-Formyl-1-(3-(1-piperidinyl)phenyl)benzimidazole oxime
  参考文献：
  名称：

  Technical field

  摘要：

  本发明涉及化学式的化合物，以及包含它们的制药组合物和使用它们治疗对中枢神经系统的GABAA受体复合物调节敏感的疾病和疾病的方法，这些疾病包括焦虑症、睡眠障碍、麻醉、记忆障碍、癫痫和其他惊厥性疾病。

  公开号：

  US06710044B2

文献信息

• 1-phenyl-benzimidazole compounds and their use as GABA-a receptor modulators
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US06218547B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The present invention relates to novel benzimidazole compounds, represented by general formula (I) in which o is 0, 1, 2 or 3; R1 represents an alkyl group, a phenyl group, or a monocyclic heterocyclic group, which groups may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, amino and nitro; or R1 represents a cyano group or a group of the formula -alkyl-CO2R2, alkenyl-CO2R2, —CO—R2, —CO2(CH2)mR2, or —C(R3)═N—OR2, R11 represents a group of formula —CO2—R9, or R11 represents a group of general formula (II) in which n is 0, 1, 2 or 3; or R11 may represent a group of general formula (III), in which n is 0, 1, 2 or 3; the novel compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex, such as for example anxiety, sleep disorders, anaestesia, memory disorders, and epilepsia or other convulsive disorders.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑化合物，其通式表示为 (I)，其中o为0、1、2或3；R1代表烷基、苯基或单环杂环基，这些基团可以被一种或多种选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基、氨基和硝基的取代基取代；或者R1代表氰基或式—烷基- R2、烯基- R2、—CO—R2、—CO2(CH2)mR2或—C(R3)═N—OR2的基团，R11代表式— —R9的基团，或者R11代表通式(II)的基团，其中n为0、1、2或3；或者R11可以代表通式(III)的基团，其中n为0、1、2或3；本发明的新化合物在治疗中枢神经系统疾病和障碍方面具有用途，这些疾病和障碍对GABAA受体复合物的调节具有反应性，例如焦虑、睡眠障碍、麻醉、记忆障碍和癫痫或其他惊厥性障碍。