(E)-6-nitro-1-phenylhex-2-en-1-one | 1429516-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-nitro-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 1429516-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OSBTZMBNFKRELF-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-nitro-1-phenylhex-2-en-1-one 、 methyl (E)-N-trityloxindolylidenecyanoacetate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到methyl (1R,2R,3S,6R)-2-cyano-6-nitro-2'-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1'-tritylspiro-[cyclohexane-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用串联Michael-Michael反应的有机催化对映选择性合成多取代的螺氧杂吲哚

  摘要：

  通过有机催化串联迈克尔-迈克尔反应实现了一种高效的立体选择性方法，该方法用于合成具有四个连续的立体中心（包括两个相邻的季立体中心）的功能化螺恶灵吲哚衍生物。通过使用奎尼丁衍生的硫脲有机催化剂，（E）-2-氰基-2-（2-氧代-1-三苯并噻唑啉-3-亚基）乙酸酯与（E）-1-烷基-6-硝基己基之间的反应‐‐2 ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐__________________®的螺恶诺吲哚产物具有良好的收率（高达90％）和良好的立体选择性（高达95：5 dr和98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500298

文献信息

• A Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines via an Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Tao Cheng、Sixuan Meng、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol4006129

  日期：2013.4.19

  Highly functionalized pyrrolidine and piperidine analogues, with up to three stereogenic centers, were synthesized in good yield (50 - 95%), excellent dr (single isomer), and high ee (>90%) using a Cinchona alkaloid-derived carbamate organocatalyst. High stereoselective synergy was achieved by combining a reversible aza-Henry reaction with a dynamic kinetic resolution (DKR)-driven aza-Michael cyclization. Whereas both reactions proceed with moderate enantioselectivities (50-60% for each step), high enantioselectivities are obtained for the overall products devoid of dr sacrifice.