(1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-3-tosyloxy-1-propanol | 123475-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-3-tosyloxy-1-propanol
• 英文别名: [(2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 123475-39-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆S
• 分子量: 451.5
• InChiKey: YXBQAAHHOLSLSF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-3-tosyloxy-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙基铵碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S)-1-acetoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propane
  参考文献：
  名称：

  Boerner, Armin; Krause, Hanswalter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-3-tosyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在麻黄碱和一些相关氨基醇中的应用。氨基的分子内参与方面

  摘要：

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确

  DOI：

  10.1002/recl.19941130704

文献信息

• An Efficient Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1-Acetoxyl-1-aryl-3-halo-2-phthalimidopropanes
  作者：Armin Boerner、Gudrun Voß

  DOI：10.1055/s-1990-26944

  日期：——

  A convenient synthesis of 3-halo derivatives of chiral 2-amino-1-aryl-1,3-propanediols in good overall yield has been developed using a regioselective esterification with p-toluenesulfonyl chloride and successive replacement of the p-toluenesulfonate group by iodide or bromide in acetic anhydride.

  通过与对甲苯磺酰氯进行区域选择性酯化并用碘化物连续取代对甲苯磺酸基团，开发了一种以良好的总产率方便合成手性 2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇的 3-卤代衍生物的方法或乙酸酐中的溴化物。
• A convenient synthesis of optically pure (S,S)-norpseudoephedrine
  作者：Armin Boerner、Hanswalter Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95281-x

  日期：1989.1
• Rozwadowska, M.D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2271 - 2278
  作者：Rozwadowska, M.D.

  DOI：——

  日期：——
• BOERNER, ARMIN;KRAUSE, HANSWALTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 929-930
  作者：BOERNER, ARMIN、KRAUSE, HANSWALTER

  DOI：——

  日期：——
• BOERNER, ARMIN;VOZHETA, GUDRUN, SYNTHESIS,(1990) N, C. 573-574
  作者：BOERNER, ARMIN、VOZHETA, GUDRUN

  DOI：——

  日期：——