3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl acetate | 1334209-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl acetate
• CAS: 1334209-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HERWSZGEJWZVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到(7Z)-4,5-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(prop-2-ynyloxy)hex-4-en-1-yn-3-yl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔烃截获 Rautenstrauch 中间体进行 [5+2] 环加成：铑催化 3-酰氧基-4-烯-1,9-二炔环异构化为双环[5.3.0]十碳三烯

  摘要：

  自行车中的Rholling：铑（I）催化的环异构化用于从直链烯炔合成含有环庚三烯环的双环化合物（参见方案；cod=1,5-环辛二烯），建议通过1,2-酰氧基迁移进行， 6 π 电环化、迁移插入和还原消除。整个过程可以被视为一种新颖的分子内[5+2]环加成反应，并伴有 1,2-酰氧基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201103136