cis-2-(Propen-(1)-yl)-4.6-dimethoxy-benzoesaeure | 100117-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(Propen-(1)-yl)-4.6-dimethoxy-benzoesaeure
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-ξ-propenyl-benzoic acid；2,4-Dimethoxy-6-ξ-propenyl-benzoesaeure；2,4-Dimethoxy-6-prop-1-enylbenzoic acid
• CAS: 100117-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PZMCECBESYSBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(Propen-(1)-yl)-4.6-dimethoxy-benzoesaeure 生成 2-甲酰基-4,6-二甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Isolation and Identification of 3-Methyl-6-methoxy-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin from Carrots¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a056
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxymellein 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 cis-2-(Propen-(1)-yl)-4.6-dimethoxy-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  The Isolation and Identification of 3-Methyl-6-methoxy-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin from Carrots¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a056

文献信息

• Total synthesis of the macrolide, zearalenone
  作者：D. Taub、N.N. Girotra、R.D. Hoffsommer、C.H. Kuo、H.L. Slates、S. Weber、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82517-5

  日期：1968.1

  Total synthesis of the biologically active macrolide zearalenone together with its optical resolution and the determination of its absolute configuration as “S” are described.

  描述了生物活性大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成及其光学分辨率和绝对构型“ S”的确定。
• Early Oxidative Transformations During the Biosynthesis of Terrein and Related Natural Products
  作者：Lukas Kahlert、Darlon Bernardi、Maurice Hauser、Laura P. Ióca、Roberto G. S. Berlinck、Elizabeth J. Skellam、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202101447

  日期：2021.8.16

  derived from the C10-precursor 6-hydroxymellein (6-HM) via an oxidative ring contraction. Although the corresponding biosynthetic gene cluster (BGC) has been identified, details of the enzymatic oxidative transformations are lacking. Combining heterologous expression and in vitro studies we show that the flavin-dependent monooxygenase (FMO) TerC catalyzes the initial oxidative decarboxylation of 6-HM

  土曲霉毒素通过氧化环收缩从 C 10 -前体 6-羟基蜜蜡 (6-HM)衍生而来。尽管已经确定了相应的生物合成基因簇 (BGC)，但缺乏酶促氧化转化的细节。结合异源表达和体外研究，我们表明黄素依赖性单加氧酶 (FMO) TerC 催化 6-HM 的初始氧化脱羧。反应性中间体被第二个 FMO TerD 进一步羟基化以产生高度氧化的芳香族物质，但该途径的进一步重构受到阻碍。在海洋衍生的Roussoella sp 中鉴定出相关的 BGC. DLM33 并通过异源表达确认。这些研究表明，在保守 FMO 催化的内酯前体氧化脱羧后，terrein 和相关（多氯化）同源物的生物合成途径发生分歧，并进一步表明侧链的早期脱水是必不可少的步骤。