(α-Ethoxy)-benzyl-tert-butyl-nitroxid-Radikal | 34280-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-Ethoxy)-benzyl-tert-butyl-nitroxid-Radikal
• 英文别名: α-Ethoxybenzyl-t-butylnitroxidradikal
• CAS: 34280-35-8
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₂
• 分子量: 222.307
• InChiKey: DQKYWADGQOTNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-叔丁基-α-苯基硝酮 在 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (α-Ethoxy)-benzyl-tert-butyl-nitroxid-Radikal
  参考文献：
  名称：

  通过非常规机理从N-叔丁基-α-苯基硝基（PBN）和4,5-二氢-5,5-二甲基吡咯1-氧化物（DMPO）生成酰氧基自旋加合物

  摘要：

  N-叔丁基-α-苯基硝酮（PBN）与羧酸的反应已被研究。可以区分出两种机理：通过光化学产生的激发态氧化PBN生成PBN⁺+，随后与RCOOH反应，或者RCOOH加成到PBN上形成羟胺衍生物，随后由弱氧化剂热氧化。后一序列是Forrester-Hepburn机理。在该机理中，2+和4都不作为氧化剂有效，而溴可以被使用。因此，只有氧化还原电位大于0.1 V（SCE）的氧化剂才足以氧化中间体羟胺。这种行为与羟胺的氧化还原反应性一致。对于环状硝酮，4,5-二氢-5,5-二甲基吡咯1-氧化物（DMPO），通过光化学途径制备了酰氧基自由基自旋加合物。过二苯甲酰与PBN反应生成PhCOO⁻PBN⁺+不通过添加的PhCOOH催化。可以表明，PhCOO⁻PBN⁺+的生成速率与过二苯甲酰的热分解速率相符。因此，过二苯甲酰不支持Forrester-Hepburn机理，与其氧化还原电位约为-0.2 V一致。

  DOI：

  10.1039/a701479a

文献信息

• Photo-oxidation of alcohols by hexachlorometalate(IV) ions (M = Pt, Pd, or Ir): spin trapping and matrix isolation electron spin resonance studies
  作者：Anand G. Fadnis、Terence J. Kemp

  DOI：10.1039/dt9890001237

  日期：——

  Spin-trapping studies reveal that whereas the mild (λ > 380 nm) photolysis of ions [MCl6]2–(M = Pd, Pt, or Ir) in alcohol (RCH2OH)-water mixtures leads invariably to RĊHOH, in pure alcoholic media many of the oxidations lead to RCH2[graphic omitted]. Prolonged, wide-band photolysis leads to the production of H atoms. At 77 K, wide-band photolysis leads to the production of platinum(III) and palladium(III)

  自旋捕集研究表明，尽管酒精（RCH 2 OH）-水混合物中的离子[MCl 6 ] 2–（M = Pd，Pt或Ir）的轻度（λ> 380 nm）光解作用总是导致RĊHOH，在纯酒精介质中，许多氧化反应会生成RCH 2 [未显示图形]。长时间的宽带光解导致产生H原子。在77K，宽波段光解导致产生铂（III）和钯（III）中心，可以通过鉴定克⊥特征，除了预期的Ç -centred有机基团。
• Mass Spectrometry and Electron Paramagnetic Resonance Study of Free Radicals Spontaneously Formed in Nitrone−Peracid Reactions
  作者：Hong Sang、Edward G. Janzen、Brian H. Lewis

  DOI：10.1021/jo952031w

  日期：1996.1.1

  Reactions of spin traps (C-phenyl N-tert-butyl nitrone (PEN) and 5,5-dimethyl-2-phenyl-1-pyrroline N-oxide (2-Ph-DMPO)) with peracids have been investigated by both mass spectrometry (MS) and electron paramagnetic resonance(EPR). The peracids m-chloroperbenzoic acid, perbenzoic acid, and perpropionic acid, which can be considered models of biological peracids produced during lipid peroxidation, were found to react with spin traps to spontaneously produce significant amount of aminoxyl radicals, The radical products, as well as the nonradical products were detected and their structures identified by EPR and/or MS. Mechanisms for the formation of these products are proposed.